mysql> ALTER TABLE grades -> ADD PRIMARY KEY (course_id); ERROR 1062 (23000): Duplicate entry '11110111' for key 'grades.PRIMARY'

根据提供的引用内容，你在执行`ALTER TABLE grades ADD PRIMARY KEY (course_id);`语句时遇到了错误1062，错误信息为`Duplicate entry '11110111' for key 'grades.PRIMARY'`。这个错误表示在`grades`表的`course_id`列中存在重复的值，而主键要求每个值都是唯一的。

为了解决这个问题，你可以执行以下步骤：

1. 首先，你可以使用`SELECT`语句来查找重复的值，以便确定具体是哪些行存在重复的`course_id`值：

SELECT course_id, COUNT(*) FROM grades GROUP BY course_id HAVING COUNT(*) > 1;

2. 根据查询结果，你可以选择删除重复的行或者更新重复的`course_id`值，以确保每个值都是唯一的。

删除重复的行的示例代码如下：

DELETE FROM grades WHERE course_id = '11110111' AND <其他条件>;

更新重复的`course_id`值的示例代码如下：

UPDATE grades SET course_id = '新的唯一值' WHERE course_id = '11110111' AND <其他条件>;

请注意，上述示例代码中的`<其他条件>`是指你可能需要根据具体情况添加其他条件来确定要删除或更新的行。