手性联萘铰链环芳分子的设计、合成与表征研究

"一种含有手性联萘‘铰链’单元的环芳分子的设计、合成及表征" 在化学领域，手性分子的研究一直备受关注，因其在药物开发、材料科学和超分子化学中有广泛的应用。这篇由安德烈、陈燕桂等人发表的首发论文，探讨了一种创新的手性环芳分子的设计、合成及其结构表征。研究的核心是利用联萘衍生物作为“铰链”单元，构建具有高度稳定性的对映异构体。 联萘分子的独特之处在于它的两个萘平面可以通过一定的角度进行张合，这一特性使得它成为构建手性分子的理想骨架。研究人员选取光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘作为基础模板，通过一系列精细的化学反应，包括间苯基连接桥的链接、保护基的脱去和精确的分子间偶合步骤，成功设计并合成了含有8个“铰链”结构单元的新环芳分子——(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3。这些化合物的合成路线体现了化学合成中的精准控制和复杂构建能力。 为了验证分子结构，研究人员采用了多种表征技术，包括质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）、核磁共振（1H和13CNMR）以及元素分析。通过这些数据，他们能够准确地确定中间体和最终目标化合物的结构。此外，通过比旋光度([α]D)和圆二色性(CD)的测量，研究人员对比了两个对映异构体的性质。在二氯甲烷（CH2Cl2）溶液中，(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]D25值分别为–911.8°和+908.6°，且它们的CD谱呈现对称的镜像特征，这清晰地证明了它们之间的对映异构关系。 这项工作不仅展示了手性分子合成的精细策略，还强调了超分子化学中手性分子的重要性。随着对主客体相互作用理解的深入，从简单的化学键到更复杂的π-π相互作用，超分子主体和客体的概念不断拓展。例如，传统的客体已扩展至金属离子、粒子簇、富勒烯和有机分子，而主体则从冠醚衍生物演变为环糊精、杯芳烃、分子胶囊和分子夹等多种形式。文中提到的分子胶囊就是一个很好的例子，它能够根据与不同离子的相互作用改变其空腔形状，从而影响客体分子的包合行为。 这篇论文揭示了手性联萘“铰链”单元在构建复杂环状结构中的潜力，对于推动超分子化学和手性化学的发展具有重要意义。这样的研究成果可能会启发新的分子设计策略，为未来药物发现、功能材料和自组装系统提供创新的思路。