2-氯-4-硝基苯酚的简洁实用合成方法
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更新于2024-08-08
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"2-氯-4-硝基苯酚是一种重要的化学合成中间体,在生物、医药领域有广泛应用。本文介绍了一种新的合成方法,通过2-甲氧基-5-硝基苯胺经重氮化、Sandmeyer反应生成2-氯-4-硝基苯甲醚,然后通过亲核取代反应和盐酸水解制得目标化合物2-氯-4-硝基苯酚。此方法工艺简洁、实用。同时,利用Gaussian98量子化学程序包进行了计算,预测了反应的位点,验证了实验结果。"
这篇论文详细描述了一种新的2-氯-4-硝基苯酚合成工艺,该工艺流程包括以下几个关键步骤:
1. **重氮化反应**:首先,采用2-甲氧基-5-硝基苯胺作为起始原料,通过重氮化反应将其转化为重氮盐。重氮化通常涉及在酸性环境下与亚硝酸盐反应,生成稳定的重氮化合物。
2. **Sandmeyer反应**:接着,重氮盐在铜盐存在下进行Sandmeyer反应,这是一个典型的取代反应,氯离子取代了硝基苯胺上的甲氧基,生成2-氯-4-硝基苯甲醚。Sandmeyer反应因其反应条件温和、选择性高而被广泛应用于芳香族化合物的氯化。
3. **亲核取代反应**:生成的2-氯-4-硝基苯甲醚随后与氢氧化钠进行亲核取代反应,其中钠离子攻击氯原子,形成阴离子中间体,随后离去基团甲醚被水分子取代,生成酚羟基。
4. **盐酸水解**:最后,通过盐酸水解去除甲醚基,得到最终目标产物2-氯-4-硝基苯酚。这个过程可能涉及到质子化和水分子的亲核取代。
为了更好地理解反应机理,研究者利用Gaussian98量子化学软件进行了计算,分析了2-氯-4-硝基苯甲醚苯环上各碳原子的Mulliken电荷分布。结果显示,与甲氧基相连的苯环5位碳原子具有最高的Mulliken电荷,这表明该位置是亲核取代反应最可能发生的位置,与实验结果相符。
这一研究的创新之处在于其使用了廉价易得的工业原料,并通过理论计算优化了反应路径,提高了合成效率。这种方法对于2-氯-4-硝基苯酚的工业化生产提供了经济可行的方案,并为类似化合物的合成提供了借鉴。
2020-07-10 上传
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