β-甲基萘酰基化反应研究及产物结构表征

"2-甲基-6-丙酰基萘是一种关键中间体，用于合成2,6-萘二甲酸（2,6-NDA），进而制造高性能聚合物聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）。本文深入探讨了β-甲基萘的酰基化反应，这是2,6-NDA合成的关键步骤。通过使用AlCl3作为Lewis酸催化剂，丙酰氯作为酰化剂，硝基苯作为溶剂，研究了这一反应的条件和机理。在特定的反应条件下，如温度为25℃，原料比例n(β-甲基萘)∶n(丙酰氯)∶n(AlCl3)=1.0∶1.4∶1.7，并允许丙酰氯过量，β-甲基萘的酰化反应达到高效率，转化率可达92.53%，目标产物的选择性达到89.98%。酰化粗品通过重结晶处理，可以得到99.99%纯度的酰化纯品。为了确认产品的结构，使用多种分析技术，包括气相色谱(GC)、质谱(MS)、红外(IR)光谱、核磁共振(1H-NMR、13C-NMR)以及二维核磁解析(gCOSY)，详细表征了2-甲基-6-丙酰基萘的分子结构，揭示了其功能团信息和分子骨架原子的排列。 2,6-萘二甲酸（2,6-NDA）因其高度对称的结构，赋予了由其合成的PEN聚合物直链特性，这使得PEN在耐热性、阻气性和化学稳定性方面表现出卓越的性能。因此，2,6-NDA的合成工艺优化对于提高PEN的质量和产量至关重要。酰基化反应作为该合成路线的关键步骤，其反应条件的控制，催化剂的选择以及产物的纯化方法都直接影响最终产物的纯度和产率。文中所采用的丙酰氯和硝基苯的酰化策略展示了高效率和选择性，对于理解这一反应机理并进一步优化工艺有重要意义。 在实验分析部分，GC用于检测产物的纯度和分离不同的化合物，MS提供了关于分子质量的信息，IR光谱用于识别化学键和官能团，而1H-NMR和13C-NMR则提供了关于分子结构的详细信息，特别是氢和碳原子的环境。gCOSY作为一种核磁共振技术，帮助确定了氢原子之间的相互作用，从而精确解析了分子的三维结构。 本研究不仅提供了2-甲基-6-丙酰基萘的高效合成方法，还通过多种表征手段全面解析了其分子结构，这对于进一步优化2,6-NDA的合成路径，提升PEN材料的品质，以及深入理解萘系化合物的化学反应机理具有重要价值。"