铁催化芳基甲基酮的傅-克苄基化反应新进展

"三氟甲烷磺酸铁催化的芳基甲基酮与仲碳亲电试剂的傅-克苄基化反应" 在有机化学领域，傅-克烷基化反应（Friedel-Crafts Alkylation）是一种广泛应用于构建碳-碳键的经典反应。这种反应通常涉及芳香族化合物与亲电试剂在路易斯酸或质子酸的催化下进行烷基化。然而，当涉及到芳基甲基酮作为底物时，由于其自身的亲核性较低，传统的傅-克烷基化反应往往难以实现芳基甲基酮的α-烷基化，即在酮的羰基α位引入烷基。 该篇论文的作者潘晓娟和顾彦龙提出了一种新的催化体系，即使用三氟甲烷磺酸铁（Fe(OTf)3）作为催化剂，在氯苯溶剂中，成功地促进了芳基甲基酮与二苯甲醇类亲电试剂之间的α-苄基化反应。这是一个重要的突破，因为它克服了以往芳基甲基酮α-烷基化反应对催化剂选择的局限，以往此类反应主要依赖于价格昂贵的贵金属催化剂，并且仅限于伯碳亲电试剂参与。 Fe(OTf)3作为催化剂在该反应中的作用可能是通过活化芳基甲基酮，使其更容易接受亲电试剂的攻击。同时，它还能稳定反应中间体，从而促进反应的进行。这一发现扩大了可用的亲电试剂范围，包括了各种类型的仲碳亲电试剂，这为芳基甲基酮的α-苄基化反应提供了更多的可能性。 此外，作者还展示了这个催化体系在三组分反应中的应用。他们将水杨醛、地麦冬和其他芳基甲基酮与亲电试剂结合，合成了4H-色烯衍生物。这些4H-色烯衍生物具有丰富的结构多样性，它们在药物开发、天然产物合成以及材料科学等领域具有潜在的应用价值。 论文关键词涵盖了有机化学、傅-克烷基化反应、酮的α-苄基化反应、芳基甲基酮和铁催化等核心概念，表明了这项工作在理论研究和实际应用方面的重要性。通过这一创新性的催化策略，有机合成的方法论得到了扩展，为合成化学家提供了一个高效、经济且环保的新途径来构建复杂的碳骨架，对于推动有机合成化学的发展具有重要意义。