D-甘露糖合成2-酮基-3-脱氧辛酸(KDO)的研究进展

"2-酮基-3-脱氧辛酸(KDO)的合成研究，郑珊珊，黄家声，通过D-甘露糖作为起始原料，利用Wittig反应进行碳链延伸，生成α, β不饱和辛烯酸酯，接着通过形成环状亚硫酸酯并进行β消除反应，最终转化为α羰基糖酸酯，成功合成了4,5;7,8-二异亚丙基-3-去氧-β-D-甘露-2-辛酮糖乙酸酯，总产率为36.3%。该研究涉及天然药物化学、KDO与脂多糖的合成。" 本文主要探讨了2-酮基-3-脱氧辛酸(KDO)的合成方法，这是一种在生物化学和药物化学领域中具有重要意义的化合物。KDO是脂多糖(LPS)的重要组成部分，LPS是革兰氏阴性细菌细胞壁的关键结构，对于理解细菌感染和免疫反应机制有深远影响。 研究由郑珊珊和黄家声等人领导，他们采用D-甘露糖作为基础原料，这是一种常见的六碳糖。为了合成KDO，首先进行了Wittig反应，这是一个有机化学中的经典反应，通过磷叶立德试剂与醛或酮的反应，能够实现碳链的延伸，生成含有α, β不饱和键的酯。在这个过程中，D-甘露糖被转化为长链的α, β不饱和辛烯酸酯。 接下来，研究者通过构建环状亚硫酸酯中间体，进一步推动反应进程。这个步骤涉及到对不饱和酯的化学修饰，形成的环状结构可以控制后续反应的方向。随后，通过β消除反应，去除了环状结构，生成了α-羰基糖酸酯。β消除反应是一种断裂碳-氢或碳-卤键的反应，通常在碱性条件下进行，这里的反应条件被描述为“温和”，表明可能在相对较低的温度和温和的条件下就能有效地完成转化。 最终，经过总共八步的化学反应，他们成功合成了目标化合物4,5;7,8-二异亚丙基-3-去氧-β-D-甘露-2-辛酮糖乙酸酯，总产率达到36.3%。这一成果不仅展示了精细的有机合成策略，还为研究和生产KDO提供了一条有效的途径，对于理解LPS的生物功能和开发新的抗感染药物具有潜在价值。 关键词涵盖天然药物化学，强调了这项工作与天然来源的药物及其化学过程的关系，同时KDO和脂多糖的合成也直接关联到微生物学和免疫学的研究领域。这项研究提供了关于如何从天然糖类出发，经过精确的化学转化制备复杂生物分子的新见解。