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首页水杨酰肼羰基丙烯酸乙酯的绿色合成策略
本文主要探讨了(Z)-3-水杨酰肼羰基丙烯酸乙酯的合成方法,这是一种在双酰肼羧酸酯领域具有重要意义的化合物。该研究以水杨酸甲酯和水合肼为起始原料,首先通过酯化反应合成水杨酰肼,这是一种重要的中间体。随后,水杨酰肼与顺丁烯二酸酐发生反应,生成了目标化合物(Z)-3-水杨酰肼羰基丙烯酸((Z)-H4shcpa)。 在合成过程中,研究人员构建了一个金属冠醚体系,利用(Z)-H4shcpa自身的催化活性进行酯化反应。这种内部自催化策略有助于提高反应效率并简化工艺步骤。经过SnCl2/HCl溶液的还原处理,最终成功制得乙酯化的产物(Z)-3-水杨酰肼羰基丙烯酸乙酯((Z)-H3eshcp)。 实验中,通过对目标化合物进行红外光谱(FTIR)、氢核磁共振(1H-NMR)、碳核磁共振(13C-NMR)以及元素分析等多种表征技术,研究人员验证了合成产物的结构与预期相符。这项工作不仅提供了合成双酰肼羧酸乙酯的一种新途径,还展示了内部自催化反应在有机合成中的应用价值,对于推动此类化合物的工业化生产具有实际意义。 本研究通过详细而系统的方法,为理解和优化双酰肼羧酸酯的合成提供了新的思路和技术,对于相关领域的研究者和工程师来说,这篇论文提供了一种实用且高效的合成策略,有望促进这一领域的发展。同时,文中强调的内部自催化反应技术也为解决类似化学合成问题提供了新的视角。
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第 卷第 期 中南民族大学学报自然科学版Vol No
年 月 Journal of SouthCentral University for Nationalities NatSciEdition Mar
收稿日期
作者简介金龙飞男博士研究方向化学生物学与药物化学Email longfeijincom
基金项目湖北省自然科学基金重点资助项目CDA
Z 水 杨 酰 肼 羰 基 丙 烯 酸 乙 酯 的 合 成
金龙飞 杨明 毛骁 张亚
中南民族大学 化学与材料科学学院武汉
摘要为进一步探讨双酰肼羧酸酯的合成方法以水杨酸甲酯和水合肼为原料首先合成了水杨酰肼再与顺丁
烯二酸酐反应合成了Z水杨酰肼羰基丙烯酸ZH
shcpa然后由ZH
shcpa 和 FeCl
H
O 进一步构
造了金属冠醚体系通过内部自催化反应ZH
shcpa 发生酯化经过 SnCl
HCl 溶液还原体系处理最终得到了
乙酯化的产物Z水杨酰肼羰基丙烯酸乙酯ZH
eshcp对目标化合物进行了 IR
HNMR
CNMR 和元素
分析等表征结果表明通过内部自催化反应经由金属冠醚体系可以解决双酰肼羧酸乙酯的合成难题
关键词Z水杨酰肼羰基丙烯酸乙酯合成表征内部自催化反应
中图分类号TQ文献标识码A文章编号
Synthesis and Characterization of
ZEthyl Salicylhydrazinocarbonyl Propenoate
Jin Longfei Yang Ming Mao Xiao Zhang Ya
College of Chemistry and Materials Science SouthCentral University for Nationalities Wuhan China
Abstract To obtain a synthesis method of the esterification of carboxylic acid with bishydrazide salicylhydrazide was
prepared using methyl salicylate and hydrazine hydrate followed by reaction with maleic anhydride to produce Z
salicylhydrazinocarbonyl propenoic acid ZH
shcpaA metallacrown system was then formed by reaction with
FeCl
H
OThe ligand was esterified and transformed into Zethyl salicylhydrazinocarbonyl propenoate Z
H
eshcp through internal selfcatalytic reactionThe metallacrown can be treated with SnCl
HCl to obtain purified ester
ZH
eshcp in good yieldThe structure of these compounds were characterized by IR
HNMR
CNMR and element
analysisIt showed that the difficult problem of ethylesterification of carboxylic acid with bishydrazide can be solved
through the internal selfcatalytic reaction of metallacrown system
Keywords Z Ethyl salicylhydrazinocarbonyl propenoate synthesis characterization internal self
catalytic reaction
酰肼化合物是一类结构通式为 RCONHNHR
l
的
化合物它具有广泛的生物活性如杀菌调节植物生
长酶选择性抑制剂酶底物模型
抗肿瘤抗疟疾
等另外酰肼类化合物还含有多个配位点具有很强
的配位能力能与金属离子形成配合物和金属冠醚
同时由于酰肼基团还含有多个氢键给体和受体可形
成多重氢键能通过协同作用克服分子间弱相互作用
的不足产生具有一定方向性和选择性的强作用力
故使这些化合物可能进一步形成超分子结构
本文选择了一类具有多官能团的难酯化的双酰
肼羧酸化合物配体ZH
shcpa当ZH
shcpa 与
FeCl
H
O 甲 醇 反 应 时 可 得 到 铁 金 属 冠 醚
Fe
III
C
H
N
O
H
O
CH
OH
CH
OH
在铁金属冠醚生成的过程中ZH
shcpa 发生内部
自催化酯化反应通过进一步处理分别得到了 种
双酰肼羧酸甲酯化合物Z水杨酰肼羰酰基丙
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