Retrying (Retry(total=4, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'ConnectTimeoutError(<urllib3.connection.VerifiedHTTPSConnection object at 0x7f460ee55c10>, 'Connection to pypi.python.org timed out. (connect timeout=15)')': /simple/pip/

这个错误提示表示连接 PyPI（Python Package Index）时超时了，可能是网络问题导致的。可以尝试以下方法解决：

1. 检查网络连接是否正常，确保可以正常访问互联网。

2. 可以尝试使用 `pip` 命令的 `-i` 参数指定其他的 PyPI 镜像源，例如：

   pip install -i https://mirrors.aliyun.com/pypi/simple/ pip

这样就会使用阿里云的 PyPI 镜像源来下载 `pip` 工具，避免连接 PyPI 时超时的问题。

3. 如果您正在使用代理服务器，请检查代理服务器的配置是否正确。

4. 如果网络连接不稳定，可以尝试多次运行 `pip` 命令，直到成功为止。

希望这些方法可以帮助您解决问题。