新型含香豆素荧光杯[4]吡咯分子的合成与表征

本文主要探讨了含香豆素荧光基团的新型杯[4]吡咯分子的设计与合成。研究者们以对氨基苯乙酮、丙酮和新蒸吡咯为起始原料，通过盐酸作为催化剂，成功合成了meso-七甲基-meso-对氨基杯[4]吡咯化合物1。这是一种重要的基础化学合成步骤，因为香豆素荧光基团的引入能够赋予这类分子特殊的光学性质，使其在后续的应用中可能展现出独特的阴离子识别性能。 接着，他们利用2-羟基-1-萘甲醛、4-二乙氨基水杨醛、水杨醛、4-甲氧基水杨醛和丙二酸二乙酯，以及六氢吡啶和醋酸为催化剂，合成了一系列香豆素酯类化合物，进一步通过水解反应转化为香豆素酸类化合物2-5。这些化合物的选择和转化展示了作者对生物碱化学和有机合成技巧的娴熟掌握。 关键环节在于将化合物1与2-5结合，通过二氯甲烷/二茂铁/三氟甲磺酸二甲酯(DCC/DMAP)催化或利用酰氯进行酰胺化反应，制备出了一系列含香豆素荧光基团的杯[4]吡咯分子6-9。值得注意的是，1和6-9是新颖的化合物，表明这项研究不仅实现了结构创新，而且可能在化学文献中尚无前例。 最后，所有合成的化合物都经过了严格的结构表征，包括核磁共振氢谱(lHNMR)、质谱(CMS)以及元素分析等方法，确保了结构的准确性和完整性。这一步骤对于确认化合物的身份和预测其潜在功能至关重要，因为结构决定性质，对荧光探针的性能有着直接的影响。 这篇文章的核心内容是关于香豆素荧光基团与杯[4]吡咯分子的结合策略，以及这种新型材料的合成和表征过程，其目标是开发出新的荧光探针，用于检测和识别环境中的特定阴离子。这项研究对化学合成、荧光化学以及生物传感器等领域具有理论和实践价值。