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主办方:埃及基础与应用科学杂志3(2016)16-2 5完整文章方波伏安法研究2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-苯偶氮-4,6-二酮A.M.A. Helmy,A.Fekri*,M.M.Shahba埃及曼苏拉大学理学院化学系A R T I CL EI N F OA B S T R A C T文章历史记录:2015年5月10日收到2015年6月23日收到修订版2015年7月8日接受2015年7月17日在线发布关键词:方波偶氮化合物β-二酮本文应用方波极谱法研究了2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(米氏酸)及其5-苯基偶氮取代基在40%v/v乙醇通用缓冲溶液(pH~ 2 在较负的电位下,一个2 epH依赖波(dEp/dpH = 31 mv)归属于一个羰基,而在较正的电位下,一个4 epH依赖波(dEp/dpH =71 mv)归属于甲亚胺基团。根据极谱数据和酸碱pKa值,用极谱法测定。提出了还原机理途径。甲亚胺基团被证明是在偶氮形式,因为硝基的p-NO2衍生物被还原在一个更负的电位比甲亚胺连接。在正p值(~0.2-0.3)下获得了公平的Ep-σ相关性,表明取代基促进了在滴加电极处的还原过程。© 2015曼苏拉大学。由爱思唯尔公司制作和主持这是一个开放在CC BY-NC-ND许可证(http://creativecommons.org/licenses/by-)下访问文章nc-nd/4.0/)。1.介绍对β-二酮化学的日益增长的兴趣早期汇编在一本书中,涉及这类化合物的不同化学方面[1]。鉴于这些化合物广泛的技术应用,特别是血栓形成的生物化学治疗[2],作为抗炎剂[3]和杀螨剂[4],这些化合物受到相当大的关注。某些1,3-茚满二酮衍生物已被用作有效的灭鼠剂[5]。 此外,这些化合物的特征在于高度冲突的互变异构结构。早在1908年,Meldrum[6]报道了丙二酸与丙酮酐的缩合反应,一种结晶白色固体,其结构为一元酸,β-二甲基-β-丙内酯-α-羧酸。这种结构被证明是完全错误的,尽管在推导出缩合反应只涉及丙二酸的羰基之前已经过去了40年。在此基础上,Davidson和Bernhard [7]正确地将Meldrum酸的结构指定为2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮(I),因此其性质与其他环状1,3-二酮(如二甲酮巴比妥酸、1,3-茚二酮等)的性质相关。尽管遵循各种有机合成路线以证明Meldrum酸的正确结构,但物理研究可以进一步强调这一观点[8,9]。因此,目前的工作有以下目标:* 通讯作者。联系电话:+00201069221119。电子邮件地址:Fekria@mans.edu.eg(A. Fekri)。http://dx.doi.org/10.1016/j.ejbas.2015.07.0012314- 808 X/© 2015曼苏拉大学。Elsevier B. V.制作和托管这是CC BY-NC-ND许可证下的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)。可在www.sciencedirect.com在线获取ScienceDirect杂志主页:http://ees.elsevier.com/ejbas/default.asp埃及基础与应用科学杂志3(2016)16i. 通过将其与重氮盐偶联来强调麦氏酸的β-二酮性质值得注意的是,已知β-二酮在位置2的CH2此外,还研究了羰基和甲亚胺键在相互作用下的竞争ii. 为了说明可能的互变异构形式的性质,根据介质的pH值;也discrimina-之间的性质甲亚胺连接:偶氮/腙,通过研究取代基极谱运行,特别是对-NO2。iii. 通过Ep-σ相关性检验线性自由能关系(LFER)的 保 真度。2.实验2.1.材料、试剂、溶剂本研究中使用的材料是按供应使用的Anglomerate级化学品(AR),而化学纯质量试剂在适当纯化后使用2.2.有机合成2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-5-苯基偶氮-4,6-二酮(米氏酸I)(图 1)按照Davidson和Bernhard[7]报道的“改良的Meldrum方法”制备。在搅拌下,向52克(0.5摩尔)丙二酸粉末在60毫升(0.6摩尔)乙酸中的悬浮液中加入1.5毫升浓硫酸酐。最大的丙二酸溶解后自然冷却。向所得溶液中加入40 ml(0.55摩尔)丙酮,同时冷却以保持温度在20-25 ℃。将反应混合物在冰箱中过夜,抽滤得到的晶体,用足够的冰水洗涤三次以覆盖滤饼;得到风干产物:35 g(49%)。不加热,通过将10克产物溶解在20毫升丙酮中,过滤并加入40毫升水,方便地进行再结晶回收率约为70%,熔点94化合物因此,将苯胺或相应的芳族胺(20 mmol)溶于1ml浓HCl和5 ml冷却至0 ℃的水中,然后用1.38 g NaNO2在5ml水中的冷溶液处理。然后逐步加入重氮化的胺,O OO中国N NO20毫摩尔米氏酸(I)在醇中的冰冷溶液,含有乙酸钠(偶联后pH 7-9),其中分离出相应的偶联产物。 将反应混合物在冰箱中放置过夜,过滤并从乙醇中重结晶。通过TLC和m.p.并发现与报告的一致2.3.极谱方波(SW)和循环伏安法研究2.3.1.装置用693 VA处理器和694 VA支架记录方波测量值,支架配有多模式电极(MME)(METROHM-ZERLAND)产品。这种相对最新的组件允许:i. 三种类型的汞电极组合在一个单元中:HMDE、DME和SMDE。ii. 通过软件命令,在单次分析过程中对这三种电极配置进行程控、自动切换和混合iii. 整个电极是可控的。2.4.溶液通过将精确称量的材料溶解在适当体积的纯乙醇中,新鲜制备10- 3 M待研究化合物的储备溶液通过适当稀释,从该溶液中制备所需浓度。对于溶解度相对较低的化合物(IIe,f; p-m&-NO2),使用最少量的DMF。 后者不超过最终溶液的0.4%(v/v)。使用Britton-Robinson改性的通用缓冲液[8](由使用数字pH计(Hanna,Italy,± 0.01 pH单位)测量各缓冲液的pH值。2.5.测量将乙醇和适当的缓冲溶液引入极谱池中。通过以2-3个气泡的速率鼓泡纯化氮气10分钟来使溶液脱氧然后将计算出的去极化剂体积引入池中。再通入纯化的氮气2分钟。峰值电位(Ep)和峰值电流(ip):这些直接在处理器的屏幕上读取,具有最终的准确性。所有的Ep值均相对于Ag/AgCl电极表示。2.6.分光光度法测定表观离解常数(一)OO(II)R=H(IIa),R=p-CH3(IIb),R=m-OCH3(IIc),R=p-Cl(IId),R=m-NO2(IIe),R=p-NO2(IIf)使用处理器NUICO 1200-UV/V进行可见光和UV范围内的分光光度测量。分用于测定的酸解离常数图1化合物(I),(IIa-f),有机试剂的新鲜溶液OOR18埃及基础与应用科学杂志3(2016)16制备5 × 10−5 M,置于10 ml容量瓶中,加入缓冲溶液(40%v/v乙醇)测定溶液的pH值,并在12.然后从在不同缓冲溶液中测量的吸光度确定pKa(在大致增加的pH下)。OOCH2OO哦哦OCHOO米氏酸pKaOOCHO+ H+O哦0.5 pH单位),公式1[9]:O2H+ +2eOCHCHpH值pH值pK值最大值最小值(一)OEOOHOH其中Amax是未解离酸的吸光度,A是不同pH值下的吸光度,Amin为吸光度方案2完全离解的酸;所有这些都来自于吸光度-pH关系。pH与log的截距[(Amax− A)/(A − Amin)]给出pKa。3.结果和讨论3.1.(I)和(众所周知的记录β-二羰基化合物的极谱行为没有报告羰基的还原波[10]。这被重新阳离子化,因为阴离子的负电荷遍布羰基,使其失活,如方案1所示。然而,对于属于这类化合物(β-二羰基)的米氏酸(I),其结果与前述结果相反。在40%乙醇缓冲介质中,在整个pH范围内对10−4M Meldrum酸(I)进行的SW运行反映了明确的2e还原波。与直流电法相比,峰电位具有pH依赖性(dEP/dpH ~ 30 mv)。作为pH的函数的峰电位由等式2描述:如图3所示。仔细检查极谱图,发现该化合物在可接受的pH范围内被两个波还原:较正波(a)的峰电流(ip)几乎是较负波(b)的两倍。较正的波(a)归属于偶氮基团,而较负的波(b)归属于羰基基团。以下证据有力地支持了这一论断:i. 从文献[11]中众所周知,偶氮或腙基团的还原发生在比羰基更正的电位下。ii. 羰基的还原对pH的依赖性较小,在较高pH下可能完全不依赖。iii. 偶氮键的还原主要在4e波中进行,而羰基的还原主要在2e波中进行[12]。如图所示,波(a)仍然是一个明确的pH依赖性波,在整个研究pH范围内具有近似恒定的峰电流(ip)。 由于Ep-pH是从最低到最高的直线,Ep≤0.810 ≤ 0.038 pH(二)pH值,这一事实表明,可还原中心所描述的这一波保持结构相同的所有这种行为是一个标志差异,反映了高精度的SW测量超过直流极谱法。Ob-如果还原序列是(H+,e,H+,e)而不是(e,研究的pH值范围。Ep随pH的变化由等式3描述:H+,e,H+)。还原途径遵循模式(方案2)。EpapH0.041 0.071(三)在40% v/v乙醇Britton-Robinson缓冲液中进行5 × 10−5 M化合物IIa-f的SW极谱分析用母体化合物II获得的结果表明pH对峰电位(Ep)和峰电流(ip)的影响。对于波(b),归属于羰基的Ep-pH显示出峰电位对pH的明显依赖性,尽管很弱(dEp/dpH ~ 30 mv/pH)。该相关性是由等式4描述的明显的直线:EpbpH值0.810 0.030(四)OCCH2COOCHO方案1+H+这种依赖性强烈强调了SW测量的高精度的优越性,之前声明不依赖于E1/2-pH关系[13]。在研究的pH范围内,波(a)和(b)的峰电流实际上与pH无关,如图所示。 3b.波(a)和(b)的扩散性质从时间(t)和浓度(C)对峰值电流的影响(ip-t和ip-C依赖性)的实验中进行测试,CCppp埃及基础与应用科学杂志3(2016)16一0.5B0.50.40.40.30.30.20.20.10.10.00.20.0个单位-0.2-0.4-0.6-0.8-1.0-1.2-1.4-1.6E,V(vs. Ag/AgCl)0.00.20.0个单位-0.2-0.4-0.6-0.8-1.0-1.2-1.4-1.6E,V(vs. Ag/AgCl)c0.50.40.30.20.10.00.20.0-0.2-0.4-0.6-0.8-1.0-1.2-1.4-1.6E,V(vs. Ag/AgCl)图2%乙醇Britton Robinson缓冲液(pH 3.33)。(b)40 vol.中IIa的5× 10−5M极谱图示意图。%乙醇Britton Robinson缓冲液(pH5.74)。(c)40 vol.中IIa的5× 10−5 M极谱图示意图%乙醇Britton Robinson缓冲液(pH7.98)。i,pi,pi,p20埃及基础与应用科学杂志3(2016)16aB-1.2-1.10.5-1.0-0.90.4-0.8-0.70.3-0.6-0.5-0.40.2-0.3-0.20.1-0.10.02 4 6 8 10 12pH0.02 3 4 5 6 7 8 9 1011 12pH图 3-(a)在40 vol.中5 × 10 −5 M II a的E p对pH的依赖性。 %乙醇缓冲液:■波(a); ●波(b)。(b)在40 vol.溶液中5×10−5M II a的ip对pH的依赖性。%乙醇缓冲液:■波(a);●波(b)。波(a)和(b)。结果表明,波(a)和(b)的峰值电流即使在长达90分钟的间隔停留后也几乎保持恒定。波(b)的ip-C关系是一条明确的直线,但偏离了原点,这表明可能存在某种催化顺序。3.2.波浪的可逆性虽然大多数与有机分子有关的极谱波是不可逆的,但弄清这一点是至关重要的,特别是在讨论电极还原机理时。本研究采用了最可靠的循环伏安法。用悬汞电极(HMDE)在pH值为5.3,扫描速度为20 ~ 200 mv/s的条件下进行循环伏安测试,证明了该体系的不可逆性结果如图4所示。如图所示,在三种pH溶液中,仅观察到正向的还原波,而反向扫描(氧化)即使在最低扫描速率下也没有表现出任何反应性迹象。显然,这是对电极还原的不可逆性的有力证明;甚至电化学机理(EC)也不能被假定。3.3.极谱波报道的测定极谱波电子数的方 法包括控制电位电解法(cpe)、控制电位库仑法(cpc)和波高或峰电流与已知测定电子数的化合物的本研究采用的是最后一种方法。两种化合物(III,IV)(图 5):2-苯基偶氮茚满二酮(III)[12]和5-苯基偶氮-1,3-二甲基巴比妥酸(IV)[13]。在相同的实验条件(去极化剂浓度、分析物组成和其他测量变量)下,在pH 3.07和pH 6.42下,对两种化合物和母体化合物IIa进行SW波测量在这两种情况下,记录的峰电位与母体化合物IIa的波a相当一致。因此,IIa中偶氮基团的波(a)在汞电极上被还原为4 e过程;羰基基团的波(b)也被还原为2 e,因为它的ip是波(a)的一半。3.4.取代基对还原波的影响用极谱法研究了偶氮键上苯环上取代基的影响这是为了E,V(vs.Ag/AgCl)pi,p埃及基础与应用科学杂志3(2016)160.40.30.20.10.0-0.1-0.20.0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9- E、V与AG/AgCl图 4-在40 vol.中5 × 10 −5 M II a的循环伏安图。%乙醇缓冲液(pH 5.3)。1:(20 mvs−1)2:(100 mvs−1)3:(200mvs−1)。OO公司简介O(III)(IV)OCH3NONCH3图5为了证明给电子基团(p-CH3,m-OCH)和吸电子基团(m-NO,p-NO)对以下的影响:3 2 2i. 电极过程的简易性。ii. 酸碱平衡。iii. 偶氮甲碱键的实际互变异构形式,无论是偶氮形式一般来说,化合物IIb–d与母体化合物IIa相同。描述所有化合物的Ep-pH关系的方程由波(a)和(b)的相应Ep-pH图计算。(b)在表1中进行了总结。与母体相比,取代基的ip值差异很小,这很可能是由于这些分子在电极表面的分子尺寸、扩散系数和取向的差异[14]。除Ⅱ a的极谱还原波外,mNO2(Ⅱ e)和pNO2(Ⅱ f)还出现一个相应于硝基还原的极谱波(c波)。p-NO2导数波(a)、(b)和(c)的Ep与pH的关系曲线见图。第六章仔细观察结果表明,对应于6 e的p-NO2取代基的更负由于已知NO2基团沿6 e通过羟胺脱水为相应的醌型结构而被还原,因此波(c)与(a)的波高比为3:2[15,16]。因此,将较负的6e波(c)归属于p-NO2基团的还原,较正的6e波(a)归属于甲亚胺键的还原是合理的。3.5.分光光度法酸离解常数pKa在大约增加0.5个pH单位的20%乙醇Britton Robinson缓冲液中,5 × 10−5(IIa)的分光光度运行如下:3i,表1化合物Ep vs. pHIEb = −0.810 − 0.038 pH值pIIa Ea p = −0.041 − 0.071pHE b = −0.810 − 0.030 pH值pIIbEa = −0.068 − 0.072 pH值pp= −0.810 − 0.032 pH值IIc = −0.105 − 0.070 pH值pp= −0.835 − 0.032 pH值Ea = −0.024 − 0.061 pH值pE b = −0.775 − 0.033 pH值pIIe Ea p = +0.040-0.043 pHEc p = −0.250 − 0.065 pHEb p = −0.825 − 0.035 pHIIf Ea p = +0.055-0.047 pHEc p = −0.210 − 0.072 pHEb p = −0.85 − 0.032 pHEbp:波b的峰值电位。Eap:波a的峰值电位。Ecp:波c的峰值电位。22埃及基础与应用科学杂志3(2016)16一-1.2b0.70.6-1.00.5-0.80.4-0.60.3-0.40.2-0.20.10.02 4 6 8 10 12pH0.02 4 6 8 10 12pH图 6-(a)在40vol.中,5 × 10−5 M IIf(p-NO2)的Ep对pH的依赖性。 %乙醇缓冲液:■波(a); λ波(b); ●波(c)。(b)在40vol.的溶液中,5 × 10−5M的II f(p-NO2)的i p对pH的依赖性。 %乙醇缓冲液:■波(a); λ波(b),●波(c)。如图7所示。光谱的特征在于在λ225nm处具有明确的最大值,在λ360nm处具有两个不明确的最大值,在250 nm和350 nm处具有两个等吸收点。这些点覆盖了所有pH范围,表明酸形式与其共轭碱之间存在平衡,这是此类溶液中存在的唯一平衡。在每个最大值(Amax)处,随着pH值增加,吸收保持恒定,直至溶液达到一定的pH值,然后开始显著降低至吸光度保持不变的最小值(Amin)其稳定性随溶液pH增加而增加。吸收溶液pH值的这种功能允许测定酸碱平衡(Ka,因此pKa);用于此计算的方法取决于等式1的使用[9]。图8a给出了吸光度与pH值的关系图,相应的log [(Amax-A)/(A-Amin)]与pH值的关系图见图8a。图中的pH。 8b.该化合物具有两个酸解离常数(pKa 1~3,pKa 2 ~8)。对其余系列(化合物IIb-f)进行分光光度测定。所得pKa1和pKa2值与母体化合物IIa无显著差异。3.6.化合物IIa-f的酸碱平衡及电还原机理Meldrum酸的酸碱平衡显示出较高的pKa值(pKa= 2.93)。与众所周知的β-二酮类化合物的极谱活性,米氏酸(米氏酸的一个成员)显示出明确的2电子pH依赖波(dEP/dpH = 0.038v/pH)。C.F.方案2.通过使用SW模式的本实验测量记录的波对pH的这种依赖性与其中E1/2不依赖于pH的DC测量的先前结果相反。用分光光度法测定了化合物Ⅱ a-f的酸碱平衡,得到两个酸离解常数:pKa ~(1 ~ 3)和pKa ~(2 ~8)。由循环伏安法、ip-c和i-t实验结果确定了极谱还原波的不可逆扩散控制性质。这些化合物的偶氮甲碱键是偶氮这一说法从用p-NO2取代基(IIf)获得的结果中得到证明,其中硝基沿着6 e波(波c)的还原比甲亚胺键的4 e还原波(c.f.结果)。硝基对于区分偶氮甲碱键的偶氮或腙互变异构体结构的重要性在于以下事实:在分子的任何位置含有硝基取代基的偶氮化合物的文献调查显示,偶氮(考虑到上述情况,Ep,V(vs.Ag/AgCl)ip,埃及基础与应用科学杂志3(2016)160.90.80.70.60.50.40.30.2200 250 300 350波长,nm图 7 - 40体积%中5 × 10 −5 M II a的吸收光谱乙醇Britton-Robinson缓冲液。a B0.81.00.70.50.60.50.00.40.3-0.50.22 4 6 8 10 12pH-1.0pH图8-(a)吸光度与pH值的关系。(b)log [(A max-A)/(A-A min)]与博士根据结果和讨论,认为以下方案3和4说明了化合物IIa-f的最可能的酸-碱平衡和电还原机理途径带负电荷的离子是阴极处的扩散可还原物质的假设虽然在理论上是可能的,但可能性最小为了使IIa的高扩散率合理化,使其能够在pH > pKα 1下与带电物质有效竞争,我们认为这些化合物最有可能以两性离子III最好地表示与先前报道的4-苯基偶氮-1-萘[21]和α-芳基腙腈[19]类似,因此,提出方案3来说明在这种pH介质中的还原顺序。偶联甲亚胺化合物IIa的酸碱平衡和还原机理途径在方案4中示出。根据这个提出的方案,甲亚胺键合还原序列是裂解,然后饱和。早期的DC测量报告不能区分还原裂解后是否有电话:+86-10 - 85111213传真:+86-10 - 85111213电话:+86-10 - 88888888传真:+86-10 - 88888888123456789101112,132389吸光度吸光度log(Amax-A/A-OH+N N24埃及基础与应用科学杂志3(2016)16H+ OO O偶氮甲碱键的饱和或饱和之后是裂解。显然,目前的结果表明,中国N NOO中国N NOO(一)第一种观点(还原后饱和)是在机理途径中进行的,而不是第二种观点(甲亚胺键饱和后裂解)。 因为如果第二种观点是一个单独的波的饱和的情况下,pKα 1质子化-去质子化pH > pKa1OOOH+O联系我们OO+ H+(2)中间体亚肼化合物(这是因为SW测量模式的高灵敏度和准确度可以有效地检测分离小于20 mv的后续3.7.Structure–energypKa2(分光光度法)方案3OOOO通过不同pH值下Hammett的σ值、pKa值和峰电位Ep值的测定,进一步探讨了其作用机理。Ep-σ曲线如图所示。9,反映了合理的线性,+p值为0.26、0.30、0.31。对数据进行了统计处理; r和s值与σ常数相当相关,这表明CNN phO4e,2H+OONHOCNN两性离子ⅢOO取代基可以通过它们的诱导效应影响反应中心。对于pKa-σ相关性,由于pKa 1和pKa 2的值没有显著差异,因此无法预期这种相关性CNHO+OH+H+4.结论OOCNH2OOnh2的取代方案4与经典直流极谱法相比,SW模式的测量精度更高。化合物IIa-f的偶氮甲碱键是偶氮形式,而不是互变异构的腙形式,如用p-NO2取代基(IIf)获得的结果所证明的。 LFER在Ep-σ相关下实现,在pKa-σ相关下失败.0. 8p- O CH3p-CH3部分0. 6p-氯m - N O0. 42p-N O20. 2-0。四比零20岁0 0。20岁40.60.8图不同pH值下2-苯基偶氮米氏酸的9-E p -σ关系:pH4 ■;pH 6 ●;pH 8 ▲。E V(与p埃及基础与应用科学杂志3(2016)16R E F E R E N C E S[1] Stradins J.的结构和互变异构转化β-二羰基化合物。Zinat阿卡德Vestis,Riga,U.S.S.R. 一九七七年[2] Kabat H,Stohlman EF,Smith MI. 茚二酮衍生物引起的低凝血酶原血症。药理学杂志1944;80:160-70。[3] RosiniS,Trallori L,Silvestri S. 一系列茚满二酮衍生物抗炎活性的药理研究。Farmaco [Sci] 1976;31(5):315[4] Durden JA,Sousa AA.作为杀螨剂的取代苯基茚二酮。美国专利1976;3:954-998; C.A. 1976;85:79467X.[5] Freemen JP乙酸环丙酯的合成。化学杂志1964;29(6):1379-82.[6] Meldrum AN.由丙酮和丙二酸合成的一种β-内酯酸。JChem Soc1908;93:598-601.[7] Davidson D,Bernhard SA. 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