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埃及基础与应用科学杂志3(2016)125主办方:完整文章含NO和OO配体的Co(II)配合物的简易合成及汽相变色研究A.C. Tellaa,*,S.O.Owaludea,L.O.Alimib,A.C.Oladipoa,S.J.Olatunjia,O.G.阿德耶米ca尼日利亚伊洛林,伊洛林大学化学系,P.M.B.1515b南非斯泰伦博斯大学化学与聚合物科学系,斯泰伦博斯7602c尼日利亚奥贡州莫韦市救赎大学化学科学系。A R T I CL EI N F OA B S T R A C T文章历史记录:2015年5月18日收到,2015年2015年12月15日接受2016年1月20日在线发布保留字:无溶剂合成光谱分析气相色谱研究传感器两个钴(II)配合物含有丙二酸和异烟酸已通过手工研磨的化学计量的起始材料。采用元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、热重-差热重分析和X射线粉末衍射等方法对两种化合物进行了表征。异烟酸通过吡啶环氮和羧基的一个氧原子与金属配位,将这些化合物暴露于固态的含有氮或氧供体原子的挥发性有机化合物(VOCs)中,并利用颜色变化、FT-IR和固态UV- vis光谱研究了它们的汽致变色行为。在100 °C下加热暴露于VOC的样品几分钟,即使经过几次加热循环,原始材料也不会降解© 2016曼苏拉大学.由Elsevier B. V.制作和托管。这是一个CC BY-NC-ND许可证下的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)。1.介绍暴露于蒸气时显示颜色或发光变化的蒸气变色材料近年来一直是持续研究的主题,因为它们在食品和化学工业中的化学蒸气检测、电子鼻和有毒环境条件下的安全性方面具有潜在应用[1尽管各种化学传感器虽然已经成功地商业化,但是仍然需要改进它们的性能,并且在这方面正在进行若干已经报道了配位络合物作为VOCs检测传感器的应用[2配位络合物具有几个优点,例如结构多样性、合成后修饰的可能性以及与其他传感器类型相比的广泛的化学和物理性质[5,6]。配位络合物还在大的内表面积、广泛的比表面积、高的比表面积和高的比表面积方面与沸石相当。* 通讯作者。联系电话:+234 8035019197。电子邮件地址:ac_tella@yahoo.co.uk(A.C. Tella)。http://dx.doi.org/10.1016/j.ejbas.2015.12.0012314- 808 X/© 2016曼苏拉大学。Elsevier B. V.制作和托管这是CC BY-NC-ND许可证下的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)。可在www.sciencedirect.com在线获取ScienceDirect杂志主页:http://ees.elsevier.com/ejbas/default.asp126埃及基础与应用科学杂志3(2016)125多孔性和高结晶度,因此它们已被用于许多相同的应用,包括气体Co(CH3COO) 2.4H 2O +H 2L研磨,室温,15min无溶剂[Co(L)(H2O)2]n+2CH3COOH存储和分离[7,8]。复合物具有热稳定性,分解温度高于300 °C,在少数情况下,它们可以在高达500 °C下保持稳定,并且还能够克服困扰其他传感器材料的选择性挑战[9]。由于络合物除了其有机组分之外还含有金属离子,因此它们具有类似于离散配位络合物的特性,并且这些金属中心的配位范围的变化当暴露于特定的VOC时,聚合普鲁士蓝络合物Co2+/[Re6Q8(CN)6]4−(Q = S,Se)在可见光谱中产生了显著的变化;颜色变化与感测到的溶剂影响Co(II)中心周围的几何形状和水合作用有关,配位环境从八面体几何形状改变为四面体几何形状[10]。基于Au(I)、Pd(II)和Pt(II)的几种金属有机骨架材料和配位聚合物已被广泛研究用于蒸气变色响应[11,12]。绿色化学的主要目标之一是限制溶剂的广泛使用,甚至更好地在没有溶剂的情况下进行合成反应。因此,无溶剂合成多年来一直应用于学术和工业实验室[13,14]。无溶剂反应被认为在固相中发生,因此避免了释放有毒挥发性有机化合物的问题;避免了与溶液合成相关的低产率和缓慢反应时间。Co(II)络合物因与八面体和四面体配位几何结构之间的相互转换相关的显著颜色变化而众所周知[10]。作为我们使用无溶剂技术制备功能材料的工作的继续[15-研究了它们对甲醇、乙醇、苯、二甲基甲酰胺和二氯甲烷2.实验所有试剂均购自Sigma-Aldrich,并且不经进一步纯化即使使用 Gallen-Kamp 熔 点 装 置 在 毛 细 管 中 测 定 熔 点 。 在SHIMADZU科学型500 FITR分光光度计上在4000-400 cm-1范围内记录KBr丸粒中的FT-IR光谱用岛津UV-1650 pc紫外可见分光光度计记录了配合物在溶液 在2400 Series II Perkin-Elmer CHN 分 析 仪 中 进 行 元 素 分 析 。 粉 末 XRD 分 析 在SyntagPADS衍射仪上在294K下使用CuKα辐射(λ=1.54059A′λ)进行。 在4.0 ~ 40.01 2θ范围内对样品进行分析,总扫描时间为5.0 min 。热分析( TGA/DTG )采用Shimadzu TGA Q500V6.7 Build 203热分析仪,在氮气气氛下以10 °C/min的升温速率进行。在Analtikjena Specord 210-plus UV-Vis分光光度计上以5nms-1的扫描速率在350-900 nm范围内测量多晶样品的固态电子光谱。(H2L =丙二酸、异烟酸)方案1-1和2的无溶剂机械化学合成的反应方程式。2.1.合成方法这两种配合物是通过修改文献方法制备的[19]。2.1.1.[Co(Mal)].2H2O] n(1)将丙二酸(0.208g,2mmol)和乙酸钴四水合物(0.332g,1mmol)称重到干净的玛瑙研钵中并一起连续研磨15分钟。将获得的橙色粉末用甲醇洗涤以除去任何未反应的起始材料,在室温下干燥,然后储存在CaCl 2上的干燥器中。反应的一般化学方程式如方案1所示。产率:92%,M. 重量=196.93 g/mol,m.pt.= 230 °C,分析C3H6O6Co(%)的计算值:C,18.28; H,3.05。实测值:C,18.28; H 3.07。IR(KBr,cm−1):3288 bν(H2 O的O-H带),1573 νsym(COO-),1460 νsym(COO-),542 ν(M-N2.1.2.[Co(Ina)2].2H2O] n(2)将异烟酸(0.246 g,2 mmol)和乙酸钴四水合物(0.332g,1 mmol)称重到玛瑙研钵中并一起连续研磨15分钟。将获得的浅粉色粉末用甲醇洗涤以除去任何起始材料,在室温下干燥,然后储存在CaCl 2上的干燥器中。 产率:93%,m.wt. = 341 g/mol,m.pt.=分解> 300 °C; C12H12N2O6Co的计算值:C,42.48; H,3.54N,8.26。实测值:C,42.23,H,3.52,N,8.21; IR(KBr,cm−1):3244 ν(H2O的O-H带),548 ν(ν(2.2.蒸气变色研究化合物1和2的蒸发变色研究按照文献程序进行[20]。通过在180 °C下加热20分钟来活化化合物然后将含有化合物的小瓶置于含有每种挥发性氧或氮供体溶剂(甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、苯和NH4OH)的较大小瓶中。然后将较大的小瓶密封24小时。观察颜色的变化,并通过运行IR和固态UV-Vis光谱的样品曝光前后的蒸发变色性能进行监测。3.结果和讨论通过元素分析、FT-IR和PXRD确定了配合物的组成实验测定的这两种化合物都以超过90%的良好产率获得;它们是结晶的127埃及基础与应用科学杂志3(2016)125并且与高度吸湿的起始材料相比在空气中非常稳定。配合物1的熔点在230 °C,而配合物2在300 °C以上分解。3.1.红外光谱丙二酸,HOOC-CH2-COOH,在两个羧基之间有一个-CH2-官能团,在金属丙二酸盐中,它可以结合以双齿螯合的方式通过两个羧酸盐b在两个官能端的每一个上的氧形成四-[21]第二十一话特征宽带在3075 cm−1,由于游离配体H2(mal)中的ν(O-H)不存在在1中,表明存在去质子化形式的malo-O集团在复杂。在3288 cm−1NCCo附近的宽峰在络合物中观察到了H2O的ν(O-H)带,表明体系O与元素分析数据一致。已经报道了含有配位水分子的金属丙二酸盐络合物[22]。νsym(COO-)和νsym(COO-)峰分别为N.2H2OOO分别位于1573 cm−1和1460 cm−1因此Δν(COO-)为113 cm−1,表明该配位基为双齿配位。图1-(a)[Co(Mal)].2H2O] n(1)的结构。(b)[Co(Ina)2].2H2O]n(2)的建议结构。羧酸酯基团连接到钴原子上,从而使丙二酸-盐离子起到桥接部分的作用[22a,23]。存在红外光谱中457 cm−1处的新谱带1归因于异烟酸具有不同的配位模式[24],它不仅通过羧酸根基团配位,还通过吡啶环的氮原子配位。有时,吡啶环上的氮不参与配位[25].该性质导致Co(II)络合物中的不同结构[26,27]。异烟酸配体分子与金属原子配位的重要振动模式是ν(O-H)和吡啶环振动。吡啶环的氮被观察到参与了配位,这是由于在Co(II)络合物的光谱中,其络合物光谱中的带从1555 cm−1移动到1552 cm−1这些变化清楚地表明异烟酸的配位通过吡啶环氮与金属原子发生。自由配体中3490cm−1附近的O-H带在络合物中被观察到移动到3362 cm−1;这也表明通过羟基氧进行配位。Can等人也观察到了这种协调模式[28]。该配合物的Δ v值为121 cm−1,表明COO-与Co(II)中心存在双齿配位[29]。在配合物的FT-IR光谱中,在457 cm-1处观察到对应于金属-氧的带此外,由于在复合物中出现了690 cm−1的新谱带,因此建议存在水红外光谱数据结合元素分析结果支持图1和2中提出的结构。1a和b。3.2.TGA-DTG分析配合物1的TG和DTG热谱图如图2a所示。该化合物从93-115 °C开始在三个连续步骤中分解,这归因于两个晶格水分子的损失(计算值/实测值:18.10/19.23%)[30]。然后该化合物在高达163 °C下是稳定的。丙二酸配体丢失在第二步中,在160-380 °C(计算值/摩尔比)的范围内,发现:52.28/51.29%)。脱水阶段的质量损失和丙二酸分子损失的实验值与计算值吻合得很好。在失去配体和水分子后,网络开始分解,持续失重高达480 °C。配合物2在95-550 °C的温度范围内以四个连续的分解步骤热分解。第一个分解步骤(计算值/在95-102 °C温度范围内,络合物中晶格水分子的损失可能是导致络合物中晶格水分子损失的主要 在高于550 °C的温度下,从图1中的TGA曲线可以明显看出两个异烟酸分子的损失。 2b(计算值/实测值:76.10/72.24%)。这两种化合物中的水分子是晶格水。3.3.电子光谱丙二酸和异烟酸及其Co(II)化合物在溶液中的所选UV-Vis光谱数据在表1和2中给出。从表中可以看出,羧酸的紫外-可见光谱呈现出两个吸收带,其归属于波长增加的π-π* 和n-π* 。对于Co (II )化合物,即[Co (Mal ) ].2H2O]n和[[Co(Ina)2].2H2O]n,可见光区产生三个谱带,可归因于波长增加的4 T1g-4 T1g(P)、4T1g-4 A2g和4T1g-4 T2g,从而表明化合物的八面体几何构型[31]。从表2可以观察到,异烟酸的Co(II)络合物显示沿着预期线的UV-可见光谱。配合物在476nm、516nm和1078nm处有 3个吸收峰,归属于4T1g-4 T1g(P)、4 T1g- 4 A2g和4 T1g- 4 T2g。这是一个字符-八面体Co(II)物种的特征[31]。3.4.XRPD图在合成中获得的固体粉末直接使用而不进行任何修饰。复合物形成的证据C128埃及基础与应用科学杂志3(2016)125图2(b) TG–DTG curve of complex通过比较配体与产物1和2的粉末X-射线衍射图,如图1所示,证明了配体与产物1和2的粉末X-射线衍射图。3.第三章。将1与配体(丙二酸)的XRPD图谱进行比较,在2θ =15.19 , 16.26 , 17.19 , 22.93 , 24.17 , 26.00 , 28.48 ,30.42,丙二酸在2θ = 10.94,17.76,18.86,22.93,23.89,25.20,27.11,27.83,33.35,33.70,34.87,35.4237.21。1和丙二酸的XRPD图谱的定量估计揭示了在1中出现了在丙二酸配体中不存在的新峰,表明形成了新相。这表明丙二酸和乙酸钴的络合。类似地,2的XRPD图与异烟酸配体的衍射图不同。异烟酸配体的峰位于2θ = 12.25,14.21,15.09,16.43,19.74,21.56,22.79,24.37,26.25,26.97、28.09、28.65和37.30。2中存在的峰为2θ = 10.15 , 14.37 , 16.14 , 18.06 , 19.39 , 26.21 , 27.68 ,28.31,28.85,29.79和32.99络合物2的一些2θ值在配体中不存在,表明络合物形成。3.5.蒸气变色行为研究为了测试蒸气变色行为,通过在180 °C下加热20分钟来活化化合物1和2活化后的配合物被命名为1a和2a。在乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺、苯、二氯甲烷和氨水中作用24小时后,观察到颜色变化,分别得到1a-EtOH 、1a-MeOH 、1a-DMF、1a-DMSO、1a-Benzene、1a-DCM和1a-NH3。因此,同样对于化合物2,观察到响应于溶剂的颜色变化,并获得暴露前后的FT-IR光谱将化合物固态暴露于上述VOC的蒸气中,会产生其颜色的选择性和可逆变化,表1-配合物/配体波长(nm)能量(cm−1)吸光度分配丙二酸258387600.123π-π*290344830.093n-π*[Co(mal)].2H2O] n260384610.392π-π294340140.784n-π*532187970.6664T1g→4T 1g(P)682146630.0394T1g→4 A 2g930107530.0404T1g→4 T 2g表2-配合物/配体波长(nm)能量(cm−1)吸光度分配异烟酸260384620.112π-π*312320512.501n-π*[Co(Ina)2].2H2O] n264378790.360π-π*302331132.328n-π*476210080.3094T1g→4T 1g(P)516193800.3064T1g→4 A 2g107892760.0894T1g→4 T 2g129埃及基础与应用科学杂志3(2016)125图3(b)异烟酸[Co(Ina)2].2H2O]n(2)的PXRD图谱。在紫外线照射下,人眼甚至更深,使它们能够作为这些VOC的传感器。在加热后的所有化合物中,3400 cm−1附近的O-H带强度随着伴随的水分损失而降低,或者仅看到单个O-H活化材料的IR光谱不同于络合物的IR光谱,这表明响应于水分子的去除的结构变化。因此,由于加热,在将活化的复合物暴露于周围环境中时,水蒸气被吸附,并且颜色变回原始颜色,或者将暴露于VOC的样品在100 °C下加热几分钟,即使在多次暴露/加热循环,从而证实了蒸发变色性质的可逆性。3.5.1.[Co(mal)]·2H2O]n图4a中给出了包含VOC的络合物1的颜色变化,表3中记录了具有相应颜色变化的重要FT-IR谱带。1、其活化形式和暴露于不同溶剂后的FT-IR光谱在图1中给出。5a. 测试了化合物1的汽相变色特性这里,在合成材料的光谱中观察到溶剂峰,其在活化时消失;此外,O-H峰的强度降低并从3425 cm-1移动到3288 cm-1。各种变化,或降低或图4-(b)在活化和暴露于VOC之后的合成态2的照片130埃及基础与应用科学杂志3(2016)125表3-合成时、活化后和暴露于VOC后的1的颜色及其选择的FT-IR频带频率。复合色1桃橙1a深粉红色1a-苯杏1a-DCM淡粉色1a-DMF苋菜红1a-DMSO苋菜红1a-乙醇杏1a-甲醇苋菜红1a-NH3布朗IR峰ν(OH)3288342534543454343334563450–320034193327(cm−1)ν(C-H)2949–2847二九七二,二九一四2976291629142916-29142997烷烃δ(CH2)146014171450145014151417145214171417烷烃V(C =O)16891664169916661664166416641664-ν(C-O)123612901284128412901236128412901253ν(M-O)457457480480457457459457δ(CH)--775------芳香。ν(C-Cl) ---572-----ν(N-H)--------3273对于包含溶剂的络合物观察到更高的频率,并且观察到某些溶剂的官能团特征峰的出现。例如,对于1a-苯,在3194cm-1处发现芳香族C = C伸缩的峰特征,对于1a -NH 3,在3273 cm-1处暴露后出现这些溶剂峰是溶剂夹杂的证据。图6a显示了络合物1在暴露于挥发性有机溶剂之前和之后的固态UV-可见光谱。分配如表4所示。对配合物1的固态紫外-可见光谱与暴露于VOCs后得到的光谱进行了比较含有VOC的复合物显示出波长的实质性偏移和强度的变化。配合物在不同溶剂中的吸收峰相对于相应的配合物均发生红移。配合物1在383nm处有吸收峰,直接暴露于VOCs后,吸收峰在苯、DCM、DMF和乙醇中分别移到400 nm、407 nm、421 nm和400 nm,λ max在17-38 nm范围内发生了气色位移。类似的发现在暴露于VOC后,获得4-(吡啶-4-基)苯甲酸的钴(II)络合物[32]。3.5.2.[Co(Ina)_2]·2H_2O]_n的汽色性对于络合物2,在表5中给出了包含VOC后的颜色变化,而它们的FT-IR光谱在图5 b中给出。暴露于VOC时的颜色变化从浅橙色到浅紫色不等在所合成的络合物的IR光谱中,存在溶剂峰,其在活化后消失此外,1716 cm−1处的C = O带的强度增加。其他谱带的强度或增加或减少。此外,苯的加入使溶剂峰出现,O-H带发生位移。对于DCM、DMSO和DMF包合物,O-H带也分别移动到3240 cm-1、3356 cm-1和3240 cm-1,对于甲醇和乙醇包合物也是如此。NH3包合物在3184 cm−1和3242 cm −1处产生了新的峰,对应于N-H伸缩。FT-IR光谱分析表明在约3400 cm −1处的宽O-H带,在约2950 cm −1处观察到的带对应于脂肪族C-H基团,而在约1683 cm −1处的峰对应于C = O伸缩。大多数情况下,IR光谱中的ν(O-H)区域以及有时其他官能团峰对氧的挥发性蒸气的存在敏感,图5 -(a)(b)包括溶剂的Co-异烟酸络合物(a)2(b)2-活化的(2a)(c)2a-DCM(d)2a-DMF(e)2a-苯(f)2a-乙醇的FT-IR光谱。131埃及基础与应用科学杂志3(2016)125图 6-(a)配合物1的固态紫外-可见光谱,a(1a),b(1a -苯),c(1a -DCM),d(1a -DMF),e(1a -乙醇)。(b)络合物2的固态UV-可见光谱,a(2a),b(2a-苯),c(2a-DCM),d(2a-DMF),e(2a-乙醇),f(2a-甲醇)。氮供体。如上所述,对于所有包含溶剂的络合物,O-H谱带和有时其它谱带向更高或更低的频率在某些情况下,复合物暴露于挥发性有机化合物蒸气导致化合物的FT-IR光谱清楚地显示出对应于所用挥发性有机化合物的官能团的特征吸收的谱带,其相对于所观察到的游离挥发性有机化合物出现位移,这可能是由于有机分子与金属原子的配位削弱了键。在其他情况下,特征振动被其他振动模式和分配所掩盖表4-固态络合物1的电子吸收最大值(λ max)和蒸发色位移。吸收溶剂(VOCs)电子吸收λmax(nm)汽色位移λmax(nm)没有一3830苯40017二氯甲烷40724二甲基甲酯42138乙醇40017蒸发变色位移λ max = λ max(VOC)- λ max(无)。还不清楚由于络合物除了其有机组分之外还含有金属离子,因此它们具有类似于离散配位络合物的特征,并且这些金属中心的配位范围的变化可以在络合物传感中发挥作用[19]。根据文献报道,系统不需要是多孔的以进行客体吸收[33],柔性因此,我们推断,这里的客体吸收机制最有可能是由于溶剂氢键引起的骨架中的分子扭曲[36]。 这种框架失真可能导致可见光区域中的d-d跃迁的变化。络合物2在暴露于VOC之前和之后的固态UV-vis光谱示于图6 b中,数据记录于表6中。复合物2暴露于挥发性有机化合物也表现出红移的波长和强度的变化归因于电子跃迁到更高的波长作为金属配体电荷转移的结果。化合物2在370 nm处 的 特 征 吸 收 峰 分 别 移 到 378 nm ( 苯 ) 、 381 nm(DCM)、397 nm(DMF)、387 nm(乙醇)和493 nm(甲醇),λmax在8-123 nm之间。这一发现与文献报道一致[37]。复合物结构的这种畸变可能导致可见光区d-d跃迁的变化表5-合成的、活化的和暴露于VOC后的2的颜色,及其选择的FT-IR波段频率。复合色2桃2a紫色2a-苯淡粉色2a-DCM淡粉色2a-DMF粉红色2a-DMSO粉红色2a-乙醇日落橙2a-甲醇香槟粉红色2a-氨桃黄化IR(cm−1) ν(O-H)三三六二,三二四四三三六二,三二三二三三七三,三二二一三三七一,三二四零三三五六,三二四六三三七一,三二四零三三六二,三二五七三三六二,三二三八三三四六,三三一三V(C =O)1716171617261715-170517161716-V(C =C)159518911595159115911591159315931595ν(C-O)123212321232123212321232123212321242δ(O-H)1419-14191419-1419141914191417δ(C-H)775775775775775775775775773ν(M-N)542-542572---536-ν(M-O)457455495491491--493418ν(N-H)---三二四二,三一八四132埃及基础与应用科学杂志3(2016)125表6-固态络合物2的电子吸收最大值(λ max)和蒸发色位移。吸收溶剂(VOCs)电 子 吸 收λmax(nm)汽色位移λmax(nm)没有一3700苯3788二氯甲烷38111二甲基甲酯39727乙醇38717甲醇493123蒸发变色位移λ max = λ max(VOC)- λ max(无)。4.结论用无溶剂机械化学方法合成了两种丙二酸和异烟酸钴配合物。该方法简单、环保、高效,产品收率高。通过在180°C下加热20分钟活化后将它们暴露于一些挥发性有机化合物即乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二甲基亚砜和氨24小时来研究两种化合物的蒸气变色性质。观察其颜色变化和FT-IR谱图。人们注意到,水解吸的复合物暴露于各种溶剂导致形成几个相。这些溶剂的加入产生了新的结构相,其颜色与前者不同。这些效应是完全可逆的,这是用于检测挥发性有机化合物的潜在传感器材料的理想确认ACT和SOO感谢英国皇家化学学会授予2015年RSC研究基金赠款。R E F E R E N C E S[1] White-Morris RL,Olmstead MM,Jiang F,Tinti DS,BalchAL. 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