埃及基础与应用科学杂志5（2018）130完整文章Diphyllin：一种有效的抗龋齿剂，从Clevelanthus collinus叶提取物中Thamburaj Sumana，b，Ramraj Elangomathavana，Muniyandi Kasipandib，KamalanathanChakkaravarthic，Dhanapal Tamilvendand、Thangaraj Parimelazhaganba印度泰米尔纳德邦Thanjavur PRIST大学工程技术学院生物技术系，邮编614904b印度泰米尔纳德邦哥印拜陀Bharathiar大学植物系生物勘探实验室，邮编641046c印度泰米尔纳德邦Thanjavur T.U.K艺术与科学学院化学系，邮编613002d印度泰米尔纳德邦Trichirappalli国家技术学院化学系，邮编620015阿提奇莱因福奥文章历史记录：2017年7月5日收到2018年2月8日收到修订版，2018年2018年5月16日在线提供关键词：抗假丝酵母素A B S T R A C T本研究从鸡爪草叶提取物中分离得到一个新化合物diphyllin[9-（1，3-benzodioxol-5-yl）-4-hydroxy-6，7-dimethoxynaphtho[2，3-c]furan-1（3H评价了分离的化合物和叶提取物对念珠菌属菌株如白色念珠菌、假丝酵母菌和念珠菌属的体外抗念珠菌活性。 tropicalis和C. 光滑的Diphyllin对各种念珠菌均有较强的抑菌活性，最低杀菌浓度（MFC）为85-145 μ g，抑菌圈为9.5 ± 0.5 μ g在200μ g浓度下，对所研究的酵母病原体的抑制率为13.5 ± 0.5 mm因此，diphyllin是两次对C. 光滑的©2018 曼 苏 拉 大 学 。 由 爱 思 唯 尔 公 司 制 作 和 主 持 这 是 一 篇 基 于 CC BY-NC-ND 许 可 证 的 开 放 获 取 文 章（http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/）。1. 介绍近年来，念珠菌病是由念珠菌引起的人类和兽医动物的主要真菌感染其中，90%的院内念珠菌血症病例是由念珠菌引起的。白色念珠菌作为致病因子与其他念珠菌属如C. glab-rata，C. tropicalis、热带假丝酵母C.近平滑C. dubliniensis和C.南亚次大陆的克鲁塞[1-3]。近年来，虽然制药行业开发的一些合成和天然衍生的抗真菌药物对控制念珠菌感染有效，但由于药物的频繁使用，毒性、高成本、副作用和耐药菌株的发展导致了念珠菌病管理中的一些问题[4因此，已经研究了一种具有低毒性和副作用的植物来源的新型药剂，以克服和提高真菌感染的治疗效率[7，8]。植物提取物、油、毒物、金属、合成药物和天然产物的抗真菌活性已被许多研究人员报道，并且从植物来源发现新的抗真菌剂的频率强调了对抗念珠菌属物种的广谱活性的日益增加的兴趣[9，10]。*通讯作者：印度泰米尔纳德邦哥印拜陀641046 Bharathiar大学植物学系。电子邮件地址：sumanthamburaj@gmail.com（T. Suman）。生物活性化合物是从芳香、有毒和药用植物中提取的纯的或粗的形式，最近被认为是控制细菌和真菌病原体的有效试剂。在过去的十年中，文献综述和针对Candida物种的植物学检查显著增加[11，12]。印度次大陆的人口传统上使用许多植物作为治疗几种微生物感染的药物柳珊瑚（大戟科）分布于亚洲国家，具有许多潜在的药理学特性[13本工作研究了C. collinus叶提取物及其组分对黄瓜枯萎病菌的抑制作用。白色假丝酵母、C. tropicalis和C. 已经检查过了。据我们所知，没有研究已经调查了抑制作用的C。迄今为止，collinus提取物及其组分对不同念珠菌属的作用。2. 材料和方法2.1. 浸提液的制备C. collinus样品于2011年8月从Viralimalai，Tamil Nadu，India收集。小心分离植物叶，用流动的自来水洗涤，随后用蒸馏水洗涤以除去污染物。在浸提前，将样品避光干燥并切碎约2公斤干燥的植物材料https://doi.org/10.1016/j.ejbas.2018.05.0042314- 808 X/©2018曼苏拉大学。由爱思唯尔公司制作和主持这是一篇基于CC BY-NC-ND许可证的开放获取文章（http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/）。可在ScienceDirect上获得目录列表埃及基础与应用科学杂志杂志主页：www.elsevier.com/locate/ejbasT. Suman et al./Egyptian Journal of Basic and Applied Sciences 5（2018）130-137131使用Soxhlet装置（Sigma Soxhlet Mantle，Tamil Nadu，India）进行粗提取物制备。使用蒸馏水和乙酸乙酯（Merck，Darmstadt，Germany）作为溶剂。将粗提取物在减压下浓缩并储存用于进一步分析。2.2. 叶冬青苷的分离与性质研究得到约87克乙酸乙酯萃取物，将7克与活化的二氧化硅混合并填充在柱的顶部。然后用50 ml甲苯进行第一次洗脱。然后，将甲苯与乙酸乙酯以不同比例（9：1-1：9和0：10）混合。将5ml的81个级分收集在试管中。通过蒸发浓缩这些级分并进行薄层色谱法（TLC）。在TLC之后，获得作为单一化合物的可比较级分（14-21）。将分离的化合物进一步进行柱色谱和TLC以验证化合物的纯度。将该分离的化合物命名为化合物TE（甲苯/乙酸乙酯级分）。采用TLC、紫外-可见（UV-Vis）光谱分析、傅立叶变换红外（FTIR）光谱、核磁共振光谱、质谱和元素分析对分馏的化合物TE进行表征2.3. 抗雄核活性C. albicans （ NCIM 3471 ） 、 C. tropicalis （ NCIM 3118 ） 和 C.glabrata（NCIM 3236）从印度马哈拉施特拉邦国家化学实验室的国家工业微生物保藏中心（NCIM）获得，并用于抗龋分析。如Magaldi等人[17]所述，通过良好扩散法对乙酸乙酯水提取物和分级化合物进行了初步抗龋试验。酵母接种物是从18小时龄的母培养物制备的。将酵母接种物涂布在含有沙氏葡萄糖琼脂的培养皿上，并使用无菌软木钻制备孔。将浸提液和分级化合物溶解于无菌4%二甲基亚砜（DMSO）中。此后，将100、200、400和800mg提取物和级分加载到微柱上。井标准抗真菌剂咪康唑50 mg和4%DMSO用作阳性和阴性对照。将板在37 °C下孵育24-48小时，并测量抑制区（ZOI）。2.4. 最低杀菌浓度通过肉汤大量稀释法评估分级化合物的最小杀真菌浓度，以确定抑 制 测 试 病 原 体 的 可 见 生 长 的 分 级 化 合 物 的 最 小 抑 制 浓 度（MIC）。用浓度为2-200 mg的分级化合物接种中期指数培养物（10mL沙氏葡萄糖肉汤在37 °C下孵育24小时，在100 rpm下搅拌。孵育后，通过离心（REMI，Maharashtra，India）获得培养物沉淀，重悬于100ml无菌肉汤中，将总悬浮液擦拭到沙氏葡萄糖琼脂平板上，并在37 ℃下再孵育243. 结果3.1. 分离的化合物TE3.1.1. 化合物TE的物理性质从鉴定的级分获得约179 mg干重的残余物。分级分离的化合物为绿色晶体，可溶于所有有机溶剂。该化合物在甲苯/乙酸乙酯（4：1）流动相中的Rf3.1.2. Ultraviolet–visible spectral紫外-可见光谱在278 nm处显示出吸收键，其可以归属于羧基和芳族基团的p - p/跃迁。 这给出了一个关于含有非键电子的杂原子的结构化合物的想法（图1）。①的人。Fig. 1. UV–Visible spectra of fractioned compound TE132T. Suman等人 /埃及基础与应用科学杂 志 5（2018）130-1373.1.3. 化合物TE的FTIR光谱分析在KBr介质中记录的TE红外光谱（4000-分级化合物TE的各种拉伸和弯曲频率的暂定分配列于表1中。在3437 cm-1处观察到的宽带可归属于OH伸缩振动。在3037和3031 cm-1处的中带归属于芳香族C@ H伸缩振动。由于伸缩振动而观察到的酮键，即C@ O，出现在1764 cm-1处。在面内弯曲中，带出现在1378 cm-1区域。在1086 cm-1处观察到的中位带可归因于CAOAC弯曲振动。在846-到727 cm-1处的CAH带的面外弯曲振动。 芳香取代振动在626 cm-1处出现一个强吸收带。3.1.4. 化合物TE在CDCl3溶剂（图3）中记录了分馏化合物TE的质子磁共振谱（表2），给出了共振信号。光谱的积分表明质子数为16。在d3.98ppm处的共振信号归因于OACH3质子。芳香质子在d6.83-OH质子出现在d7.76ppm信号处。在d5.995.95ppm处出现由甲氧基质子引起的信号，即OACH2A O，在d5.27ppm处出现ACH2AO质子。因此，1H NMR谱揭示了化合物中存在芳香族、甲氧基、OA CH2A O和ACH2A O基团。得到的信号的强度比与质子的化学当量和磁活性核的总数量相关。3.1.5. TE化合物的~（13）如图4所示，在CDCl3溶剂中记录分馏的化合物TE的光谱，数据列于表3中。 光谱显示羧基碳的吸收，169.55 和 169.44 ppm 。 芳 香 碳 的 化 学 位 移 出 现 在 146.71 、 129.8-118.35ppm。取代基的芳族碳可以通过其降低的峰高与其他碳区分开。它缺乏质子，因此具有较长的弛豫时间和减弱的核Overhauser效应。在149.52ppm处的峰可以归属于在149.52ppm处的替代物的碳。表1分馏化合物TE的FT-IR光谱。吸收（cm-1）分配3437 OH（b）30372931 CA H脂肪族小行星17641378芳香环平面弯曲低音1056 CA OA C846727取代芳环表2分馏的化合物TE的1H NMR谱。共振信号分配3.98 OA CH36.836.407.76小时5.995.27A CH2A O戒指在151.09和149.52处的峰是由于具有O原子的芳族碳。在149.71处的尖锐信号是由于具有OH基团的芳族邻位碳键134.76和129.82ppm处的峰是由于芳环与另一芳环作为单个O键碳连接在11.08-100.59处的峰在69.02 ppm处的峰是由于ArA CA O碳。相对于可用于化合物的个体的分配，已分配分馏化合物的13个C原子的化学位移该化合物的~（13）C NMR信号及其对不同碳原子的各种归属与~ 1HNMR结果一致3.1.6. 化合物TE的质谱分析在元 素电离模 式下获得 分馏化合 物的质 谱。观察 到分子量 为378m/z，接近预期值380m/z（图5）。 质谱碎片研究表明，分子离子峰在m/z378处，即M-2峰（C21H16O7），这证实了化合物的分子量。在m/z366，345，319，图二、分馏化合物TE（Diphyllin）的FT-IR光谱T. Suman et al./Egyptian Journal of Basic and Applied Sciences 5（2018）130-137133图3.第三章。分馏的化合物TE（Diphyllin）的1H NMR光谱见图4。 分馏化合物TE（Diphyllin）的13而285是由于CHO+、C HO+、C HO+和CH O+，分别2115 62014 51911 5188 4质量分数计算数3.1.7. 化合物TE的元素分析分析化合物TE的碳、氢和氮。元素分析结果如下观察到的134T. Suman等人 /埃及基础与应用科学杂 志 5（2018）130-137表3分馏化合物TE的13C NMR谱。共振信号分配169.47 C@ O146.71 129.82、129.82118.85取代芳香碳149.52 ArA OA CH255.73，55.11 OA CH3151.09 149.52与OA CH3142.99 ArA OH134.76 129.82 Ar Ar碳60.77 59.15 ArA CH2A O69.02 ArA CA O上述数据表明，分馏后的TE化合物的分子式为C21H16O7，分子量为380。3.1.8. 化合物TE的2D结构解析和名称在光谱研究的基础上，在ChemDraw® Standard 14.0软件中成功绘制了分馏的化合物TE，并将其名称鉴定为9-（1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基萘并[2，3-c]呋喃-1（3H）-酮（diphyllin）（图6）。表4中给出了diphyllin的名称和同义词以及该化合物的植物来源和性质。3.2. 抗雄核活性抗念珠菌活性测定。白色假丝酵母、C. tropicalis和C. glabrata从水和乙酸乙酯溶剂为基础的C。山茱萸叶提取物乙酸乙酯提取物仅对C.白念珠菌在800 mg和其它病原体下是耐药的（表5）。此外，乙酸乙酯萃取物用甲苯/乙酸乙酯（3：2）溶剂分馏以得到单一化合物。此后，鉴定为化合物diphyllin的级分针对选定的酵母病原体进行测试（图1B）。 7）。发现所有选择的念珠菌属物种对200 mg的分级化合物高度敏感C. glabrata和C. 发现白念珠菌对分离的植物性药材高度敏感（在200 mg下11 -13.5±0.5mmZOI）。化合物的MFC值图第六章Diphyllin（9-（1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基-萘并[2，3-c]呋喃-1（3H）-酮）的结构在85-145 μ g/ml（表5）下观察到对所有测试念珠菌属物种的抑制作用对于试验中使用的标准抗真菌药物咪康唑，观察到对测试病原体的17.5± 0.5-20.5 ± 0.5 mm范围内的抑菌圈4. 讨论近年来，从植物源开发治疗感染性疾病的药物的研究数量显著增加。这种植物材料已被用于各种生物学研究[19，20]。在所有性质中，抗真菌活性受到最多的关注。念珠菌属是健康人体内的正常菌群、无害的酵母样真菌，但在免疫受损的情况下，它们可引起皮肤和粘膜感染[21]。本研究评价了C. collinus叶提取物及其级分。热水提取物C。collinus对不同种类的真菌均无抑制作用，但对C.白色念珠菌800 mg. 但早期有报道，冷水提取物，如果C。collinus表现出良好的抗龋活性（最大ZOI>11 mm）图五. 分馏化合物TE（Diphyllin）的质谱。T. Suman et al./Egyptian Journal of Basic and Applied Sciences 5（2018）130-137135表4分离化合物名称和同义词，化合物来源和生物活性。S.名称和同义词化合物来源14-羟基-6，7-二甲氧基-9-[3，4-（亚甲二氧基）苯基]-萘并[2，3-c]呋喃-1（3 H）-酮29-（1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基萘并[2，3-c]呋喃-1（3 H）[德语][ACD/IUPAC名称]39-（1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基萘并[2，3-c]呋喃-1（3 H）-酮[ACD/IUPAC名称]49-（1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基萘并[2，3-c]呋喃-1（3 H）-酮[法文][ACD/IUPAC名称]5萘并（2，3-c）呋喃-1（3 H）-酮，4-羟基-6，7-二甲氧基-9-（3，4-（亚甲二氧基）苯基）-6萘并（2，3-c）呋喃-1（3 H）-酮，9-（1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基-7Naphtho[2，3-c]furan-1（3H）-one，9-（1，3-benzodioxol-5-yl）-4-hydroxy-6，7-dimethoxy-[ACD/Index Name]22055-22-7[RN]89-（13-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基萘并（2，3-c）呋喃-1（3H）-酮99-（苯并[d][1，3]间二氧杂环戊烯-5-基）-4-羟基-6，7-二甲氧基萘并[2，3-c]呋喃-1（3 H）-酮109-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-4-羟基-6，7-二甲氧基-3H-萘并[2，3-c]呋喃-1-酮11二叶灵来自Diphylleia grayi根、Clevelanthus collinus叶、Justicia procumbens和Haplophyllum hispanicumZerenex Molecular的木脂素[ZBioX-0173]细胞毒素; Zerenex分子[ZBioX- 0173]源的信息：http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.90798.html? rid=86c435ce-27e1-4d77-9f1d-1d1410b5091b。表5C. 山茱萸提取物和Diphyllin。酵母菌白色念珠菌热带假丝酵母光滑念珠菌样品浓度（mg）ZI*MFC**（mg/mL）ZI*MFC**（mg/mL）ZI*MFC**（mg/mL）水性100––––––提取物200–––400–––800M––乙酸乙酯提取物100––––––200–––400M––8009.5± 0.5M–二叶灵100200400M11 ± 013.25 ± 0.25≥85M9.5± 0.511.25 ± 0.25≥110M13.5± 0.514.5± 0.5≥1454% DMSO80015 ± 0.5––12.5± 0.5––17.5± 0.5––Micoconazole（50mg）（阳性对照）19.5± 0.517.5± 0.522.5± 0.5*结果表示为来自一式三份实验的值的平均值土标准偏差。**平均（MFC）最小真菌抑制浓度; M对C. 阿尔比-坎[13]。与水提取物相比，在800mg乙酸乙酯提取物中观察到显著的ZOI从这项研究中发现，一些重要的植物化合物可能存在于 乙 酸 乙 酯 提 取 物 。 早 些 时 候 ， 我 们 调 查 了 初 步 的phytochemicals，水和乙酸乙酯提取物进行了定性筛选，使用气相乙酸乙酯萃取物中含有15种主要的植物性化合物，其中以硅烷、三甲基[5-甲基-2-（1-甲基乙基）苯氧基]蒽（7.06%）为主。乙酸乙酯中还含有单宁类、萜类、黄酮类、皂苷类、糖苷类、甾体类和生物碱类化合物提取物在水提取物中观察到单宁、萜类化合物、糖苷、类黄酮和皂苷[22]。通过TLC和GC-MS分析，在乙酸乙酯提取物（而非水提取物）中观察到主要化合物分离的植物化合物diphyllin在200mg.以前许多研究者报道药用植物具有良好的抗龋活性。他们只报道了粗提物的抗念珠菌活性，没有发现任何有希望的分馏化合物[25，26]。叶乙素是C. collinus植物Anjaneyulu等[27]报道了一个新的从C. 科利纳斯心材从甲醇提取物中，136T. Suman等人 /埃及基础与应用科学杂 志 5（2018）130-137~见图7。 Diphyllin的抗念珠菌活性可溶性部分用苯处理，苯不溶性残余物结晶（CHCl3由于甲醇提取物的分离级分的Molisch试验呈阳性，因此糖苷被水解，通过光谱分析确定苷元为diphyllin。从该植物中鉴定出含有2，3-和3，4-二- O -甲基木糖的二叶苷. 同样地，从C. collinus fruits [28].研究了C. collinus植物叶片揭示了一组复杂的化合物[29，30]。有毒的活性成分C.在叶中的collinus是芳基萘木质素内酯-二叶绿素及其糖苷衍生物Clevelthin A 和 B ， 和 Colli- nusin [31 ， 32] 。 Diphyllin 和Clevelothin A和B在过去通常被称为此外，木脂素类Clevelone、Cleis tanthin C和Clevelothin D存在于C中。 collinus。结果表明，C.collinus叶主要是由于Cleanothin A和B [33]。从C. collinus叶和它的β-D-吡喃葡萄糖苷从它的树皮[34]。C.已证明collinus含有谷甾醇和羽扇豆醇[35]。Aligiannis等人[36]提出了植物材料提取物的MIC分类（强抑制剂，MIC高达500mg/ml）;中等抑制剂（MIC在600和1500mg/ml之间）;和弱抑制剂（MIC高于1600mg/ml）。在此基础上，对C. collinus提取物对C.白色念珠菌次之;热带和C.光滑的念珠菌属是导致免疫受损情况下人类和兽医动物中大多数酵母感染的原因。其中，90%的病例C. 白色 是与疾病相关的最重要的病原体，严重的真菌感染。此外，C.白色念珠菌与C. tropicalis、热带假丝酵母C.光滑念珠菌和其他念珠菌属，也与疾病相关[37，38]。先前，研究了分级化合物对小鼠3 T3-L1前脂肪细胞细胞增殖的毒性性质。乙酸乙酯级分（diphyllin）显示出23-通过研究，我们发现一种具有抗念珠菌活性且毒性较低的可靠的分离化合物。因此，本研究结果表明，小叶章的分级分离物diphyllin是一种有效成分。collinus乙酸乙酯提取物对C.白色假丝酵母、C. tropicalis和C. 光滑的此外，据我们所知，是对C.山茱萸提取物及其分级化合物对假丝酵母属的抑制作用。 进一步研究diphyllin的作用机制，以了解其抗龋作用。利益冲突作者声明没有利益冲突确认作者Thamburaj Suman承认印度新德里大学资助委员会以UGC-RGNF的形式提供的财政资助。引用[1] Horn DL，Neofytos D，Anaissie EJ，Fishman JA，Steinbach WJ，Olyaei AJ.2019年患者中念珠菌血症的流行病学和结局：来自前瞻性抗真菌治疗联盟登记处的数据。临床感染疾病2009;48：1695-703。[2] 道格拉斯LJ。念珠菌生物膜及其在感染中的作用。微生物学趋势2003;11：30-6.[3] 爱德华兹念珠菌属。Mandell，Douglas，Bennett，editors.传染病原理与实践。New York，USA：Churchill Livingstone;1995. p. 2289- 301[4] Khan ZU，Chandy R，Metwali KE. 加护病房病人及护理人员之白色假丝酵母菌带菌情况：形态型及耐药型之研究。真菌病2003;46：476-86.[5] Klepser ME.念珠菌属的抗真菌耐药性。药物治疗2001;21：124 S-32 S。[6] RunyoroDKB，Matee MIN，Ngassapa OD，Joseph CC，Mbwambo ZH. 筛选坦桑尼亚药用植物的抗念珠菌活性。BMC补体替代医学2006;30：6-11.[7] 瓦格纳H.协同研究：新一代植物药的发展。Fitoterapia2011;82：34-7.[8] HassanSTS，MasarcJakíkováR，BerchováK. 具有抗单纯疱疹病毒特性的生物活性天然产物。药物药理学杂志2015;67：1325-36。[9] Ali NA，Julich WD，Kusnick C，Lindequist U.筛选也门药用植物的抗菌和细胞毒活性。民族药理学杂志2001;74：173-9.[10] Sanjenbam P et al. 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