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--工程7(2021)1646研究绿色植保创新-文章适合田间研究的Anastrepha suspensa信息素PVC配方放大图片作者:Daniel Kuzmicha.Kawagoeb,Spencer S.威尔士a,b,威尔士a美国农业部农业研究局圣华金谷农业科学中心,Parlier,CA 93648,USAb美国加州大学戴维斯分校农业与环境化学研究生组,CA 95616阿提奇莱因福奥文章历史记录:收到2020年2020年6月29日修订2020年9月20日接受2020年11月14日网上发售关键词:AnastrephaAnastrephinEpianastrephinPVC诱饵控释A B S T R A C T实蝇威胁着世界各地的水果生产。在美洲,作为害虫管理计划的一部分,用诱捕网络监测Anastrepha属的种群 。 在 这 里 , 我 们 报 告 了 雄 性 Anastrepha suspensa ( Loew ) 信 息 素 , ( ± ) -anastrephin 和 ( ± ) -epianastrephin的配方,到聚氯乙烯(PVC)聚合物为基础的诱饵准备陷阱部署。PVC聚合物盘(100 mg)分别含有10重量%的(±)-表anastrephin和(±)-anastrephin,其天然存在的非对映体比例为7:3。从磁盘到气流中的信息素的排放进行了评估作为非生物环境参数,绝对湿度和温度的函数。动力学数据支持从基质中释放的扩散控制机制,其一级速率常数随着温度从30 ℃降低到20 ℃而降低约10倍。十五度。因此,挥发性信息素从圆盘的散发适合在田间持续数周。这种动力学方法,可以很容易地扩展到其他引诱剂从聚合物基质中的扩散控制释放,产生实验室预测的潜在的植物损失之前,进行现场生物测定。©2020 THE COUNTORS.Elsevier LTD代表中国工程院出版,高等教育出版社有限公司。这是一篇CC BY-NC-ND许可下的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)中找到。1. 介绍在整个美洲,需要进行害虫管理,以尽量减少水果宿主Anastrephasp.(双翅目:实蝇科)的可能性。仅在美国,每年的寄主水果价值就超过70亿美元[1,2]。Anastrepha种群在商业生产领域的监测使用诱捕网络,最终指导各种控制工作:综合害虫管理(IPM)战略,杀虫剂喷雾,检疫条例,和不育昆虫技术(SIT)。在佛罗里达州和大安的列斯群岛,加勒比果蝇,Anastrepha suspensa(A。suspensa),是一个值得关注的物种,雄性信息素由于其在自然聚集策略中的作用而受到IPM的关注[3-5]。雄性A.悬浮物产生挥发性信息素(R,S,S)-()-和(S,R,R)-(+)-anastrephin以及(S,S,S)-()-和(R,R,R)-(+)-epianastrephin,其在短程生物测定中对雄性和雌性具有吸引力 [5-14]。然而,A. 涉及悬液*通讯作者。电子邮件地址:spencer. ars.usda.gov(S.S. Walse)。这些信息素至少部分地由于测试材料的可获得性不足而仍然难以捉摸尽管已经报道了几种优雅的合成[4,15最近的合成提供了相对方便地获得克级量的(±)-anastrephin(1)和(±)-epianastrephin(2)[27]。在设计利用这些信息素的诱捕系统的尝试中,开始努力配制常规的基于聚(氯乙烯)(PVC)聚合物的诱饵[28本研究报告的动力学与1和2从PVC矩阵作为一个功能的温度和绝对湿度的关键的第一步,现场部署和捕获效率的研究。2. 方法和材料2.1. 化学品PVC(低分子量,524 980)、邻苯二甲酸二丁酯(DBP)、邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、无水四氢呋喃(THF;无溶剂)和10%钯(Pd)/碳(C)https://doi.org/10.1016/j.eng.2020.09.0112095-8099/©2020 THE COMEORS.由爱思唯尔有限公司代表中国工程院和高等教育出版社有限公司出版。这是一篇基于CC BY-NC-ND许可证的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)。可从ScienceDirect获取目录列表工程杂志首页:www.elsevier.com/locate/engD. Kuzmich,Z.A. 川越和S. S.瓦尔泽工程7(2021)164616472×·····购自Aldrich Chemical Co.,Inc.(美国)。分析级甲基叔丁基醚(MTBE)购自Fisher Scientific(USA)。在瓷孔(CoorsTM多孔板;Sigma-Aldrich,USA)中形成聚合物盘。合成物1和2是内部预纯化的(美国农业部(USDA)),纯度大于99%,通过气相色谱法(GC)和电子轰击质谱法(GC-EIMS)验证。使用10% Pd/C的乙酸乙酯溶液对1进行催化氢化(101 kPa),得到3,作为定量分析的内标(IS)(图1)[3,27]。2.2. 制剂配制PVC-信息素盘以提供10重量%的总信息素、2和1(7:3比率)。在锥形瓶中,将PVC(251.5 mg)、DBP(125.6 mg)、DOP(127.5 mg)、2(38.5 mg)和15mg)溶解于THF(1.665g)中。将混合物用刮刀混合,然后将小瓶加盖并在40 °C下温热。20分钟后,如上所述再次混合混合物,然后将约400 mg移液到相应的微孔中。通过将瓷板在40 °C下加热15分钟使THF蒸发,然后将其在室温下放置过夜,得到三个 PVC-信息素盘, 其 具 有约 1 0 0 % 的 p H 值 。质量为(110.4±0.8)mg(平均值±标准差,<$xs)。注意THF在40 °C以上的蒸发导致在聚合物树脂中形成气泡,而在室温下的蒸发导致混浊盘,推测是由于蒸发冷却。2.3. 收集挥发性信息素对Walse等人[5]报道的挥发物收集系统进行了改进; 1/4英寸(1英寸= 25.4 mm)直径的特氟隆管用于所有管道,除非另有说明,所有连接均使用标准世伟洛克接头。压缩机将空气(413 kPa)推入具有可编程温度的15.2m3环境室中并通过活性炭过滤器(WestatesVocarb 48 C;Siemens Industry,Inc.,USA)串联连接到计量阀。然后将气流导入加压至约14 kPa的226.2 L室中,该室容纳可调的terrarium加湿器(Zoo Med®,USA),其设置为在所有研究的温度下保持离开室的空气中的绝对湿度(Ca-HO)为(0.5846 ± 0.0096)mmol·L-1(参见下文 ) 。 将 离 开 腔 室 的 空 气 导 入 歧 管 ( 型 号 VCS-ADS-6AFM 6C;Analytical Research Systems®(ARS),USA),其将四个平行气流的流量计量至100 mL min-1。 将三 将配制的盘(直径约19 mm,厚度约0.15 mm)固定到皮氏培养皿(30 mm)的内部玻璃表面Fig. 1.信息素结构和直径和5mm深),一面暴露。然后将含有盘的盘引入到三个“取样”VCC中的每一个中。将从盘释放的信息素捕获在ARS玻璃管(11.5cm长和4 mm内径(id)挥发性收集器捕集器(VCT))上,该 玻 璃 管 含 有 50 mg Super-Q 吸 附 剂 ( AlltechTM Associates ,USA),将其插入VCC的出口终端在本研究中探索的温度下,即与A.悬钩子属、大安的列斯群岛和佛罗里达的温度分别为(33.2 ± 0.1)、(26.7 ± 0.3)、(20.7 ± 0.3)和(15.1 ± 0.4)℃。预-取样品进行GC-EIMS分析,取出VCT(必要时更换),用MTBE(8mL)冲洗至10 mL容量瓶中小瓶(慢吹Kuderna-Danish)含有1 mL IS 3的MTBE溶液(16.1 ngl L-1)。洗脱液被减少到在通风橱中通过被动浓缩1 mL,并用移液管转移至2 mL玻璃GC小瓶中。将小瓶用9 mm直径的聚四氟乙烯内衬盖夹封,以备GC-EIMS分析。如Walse等人[5]所报告,在5000-0.5 ng范围内,1和2的收集效率大于98%一般来说,排放的费罗酮的浓度在开始时定量,[1和/或2]t=0或[1和/或2]0,此后以大约每天的间隔定量,[1和/或2],其中t是时间,t= 1 d、2 d、3 d等。2.4. 气相一般而言,根据与已发表文献的色谱、光谱和光谱一致性鉴定1、2和IS 3。使用GC保留时间(tR)和/或质谱法进行化学验证,并使用IS 3归一化峰面积积分(参考校准品与检测器响应的六点图的线性最小二乘分析)测定挥发性收集研究中的浓度。每天在校准研究中测定检测器响应和保留指数,校准研究涉及在已知体积的MTBE中连续稀释1(即,校准标准)。7890 A 气 相 色 谱 仪 和 5973 N 四 极 质 谱 仪 ( AgilentTechnologies,USA)用电子轰击电离(70 eV)操作在143 °C下用氦(He)载气进行冷柱上注射(1 L(1.0 mL min-1)。烘箱程序为在140 °C下等温1分钟,以4 °C min-1加热至150 °C,等温70分钟,在30 °C min-1下加热至230 °C,然后等温2 min。系列中的umns:一停用柱(长(左)=8cm,id =0.53 mm; Agilent Technologies,USA);失活保留间隙柱(L= 2 m,id = 0.25 mm; Agilent Technologies,USA); DB-1701分析柱(L=60 m,id = 0.25 mm,膜厚度(df)= 0.25μ m; JW Santa Clara,USA);并且,在本发明中,最后5 m,id = 0.25mm; AgilentTechnologies,USA),将其导入检测器中。转移线、源和四极温度分别为280、230和150 °C。分析物tR(n= 10):1:(60.26 ± 0.02)min; 2:(62.98 ± 0.01)minIS 3:(71.06 ± 0.03)min(图10)。①的人。以 0.34 s/ 次 扫 描 获 得 具 有 ±0.3m/z 分 辨 率 的 50 - 600 质 荷 比(m/z)的全扫描光谱用于定性验证,数据显示为m/z(%相对强度):1:194(3),179(33),151(14),135(33),108(61),81(100); 2:194(3),179(33), 151194(2)、179(23)、151(11)、135(24)、108(54)、81(100);和3:196(0.8)、181(72)、153(71)、137(12)、110(61)、83(100)。离子从总离子色谱图(TIC)中提取斜体标记的用于定量。D. Kuzmich,Z.A. 川越和S. S.瓦尔泽工程7(2021)16461648×3. 结果3.1. 信息素释放在每个时间间隔(t),如上所述使用GC-EIMS定量来自固体盘的气态(g)信息素损失。在实验时间过程中的信息素损失由微分速率方程表示:-d½1and=or2]t;s=dt<$kv½1and= or2]t;g1式中,kv(d-1)是与积分一阶速率定律相关的可观测挥发速率常数:ln½1and=or2]t¼-kv·tln½1and= or2]02实验数据支持的动力学模型,一阶动力学近似的信息素损失;最小二乘分析ln([1和/或2]t/[1和/或2]0)的三次试验绘制与时间产生的线性复合回归的斜率在(33.2 ± 0.1)、(26.7 ± 0.3)、(20.7 ±0.3)和(15.1 ± 0.4)°C时,kv分别为分别为9.51× 10- 3、4.14× 10- 3、1.57× 10- 3和1.34× 10 -3d-1(图1)。 2)的情况。根据ln(2)/kv计算的半衰期(t1/2)分别约为73、167、352和519 d。释放速率随温度(T)而增加,经验上通过Arrhenius方程近似:(33.2 ± 0.1)、(26.7 ± 0.3)、(20.7 ± 0.3)、(33.2 ± 0.1)、(26.7 ± 0.3)、(20.7± 0.3)、和(15.1 ± 0.4)°C(图11)。 4). 据我们所知,这是Higuchi建模从“薄膜”聚合物基质中释放信息素的第一次应用重要的是要注意,在所有温度下,PVC圆盘的2比1的相对损失保持恒定,约为2.3比1,天然存在的非对映体比率(图11)。 5)。单因素方差分析(ANOVA)不显著(F3,76= 0.72,P= 0.74),表明总体平均比值2:1(2.39 ± 0.18)可用于描述在95%置信区间(CI)下观察到的相应温度的比值[33]。这一发现为支持上述动力学和机理模型提供了额外的证据。4. 讨论目前,我国主要的鸭类害虫,包括鸭舌蚜、鸭舌蚜和鸭舌蚜的诱捕系统还不完善.悬浮物依赖于食物基诱饵,其表现出较差的选择性,并且从操作角度来看是昂贵的[1,2,34]。为了设计一个利用已知的A.悬浮液,一种基于PVC聚合物的诱饵被配制在含有10质量%的1和2的盘中,1和2的非对映体比例为3:7。随着温度的升高,信息素的释放速率增加,而配方中的lnkv 1/4-Ea=R1/2 =T1/2inA1/3in1比2的比例。结果表明,在几周的时间内,在整个温度范围内,10 ng的1和2将被释放。其中Ea是活化能,R是气体常数(8.314J·mol-1·K-1),T是温度K,A是指前因子。对每个温度的lnkv与1/T进行最小二乘分析,得到线性回归,斜率为Ea/(求解方程(3)A的产率为5.36 × 1011 d-1。遵循Fickian扩散原理,通过薄膜到理想汇的化学传输可以用Higu-chi方程描述[31,32]:Q¼kHt1=2 4其中Q是在时间t(d)时化学品的累积损失(作为总损失的分数百分比(%)),并且kH是Higuchi常数(d-1)。提供进一步的证据以支持从PVC-信息素盘释放的扩散控制机制,对三次重复试验的1和/或2的累积损失相对于t1/2绘制的最小二乘分析分别产生斜率为kH和相关系数r2≥0.95的复合线性回归,图二.结果支持从PVC-信息素盘的1和/或2的一阶损失,因为数据的最小二乘分析产生具有-kv的斜率的线,所述斜率图三.挥发,-KV,和温度的可观察到的速率常数之间的关系见图4。如通过各自的相关系数(所有r2≥0.95)所证明的,显示来自最小二乘分析的线性的跨温度的该Higuchi图(显示95%CI)提供了进一步的证据来支持挥发物从PVC-信息素盘释放的Fickian扩散控制机制。D. Kuzmich,Z.A. 川越和S. S.瓦尔泽工程7(2021)16461649×····图五.盒须图显示了从PVC-信息素盘释放的2:1的中值(每小时从每个圆盘中释放出1和2的发现与“呼叫”雄性A的排放率一致。suspensa [5,6]. 研究了分子扩散系数、粘度(l)温度(T)可以由Stokes-Einstein方程推广。方程式:DES=AS¼kB·T=6prl5其中DES/AS是1和2的平移扩散系数(cm2 s-1),kB是玻尔兹曼常数(1.38 × 10- 23 kg m2 s-2 K-1),r是“球形”1和2的流体动力学半径0.45 nm)[35]。初步研究表明,相对湿度的变化不会改变聚合物盘的质量,或者反过来,l。这一发现与使用基于人类的矩阵发射1和2的速率与湿度水平[5]。因此,当考虑聚合物基质-或至少是本研究中使用的PVC-时,扩散控制释放将直接随T变化。几何形状对扩散速率的影响是公认的[36],因此上述用于描述聚合物圆盘的动力学模型可以扩展到其他几何形状,例如圆柱形“塞”和球体,在诱捕系统中使用的历史更长。未来的工作将报告集成的PVC信息素磁盘(和/或插头)到潜在的Anastrepha诱捕系统的实地部署,以及捕获效率的研究与这些努力。从更广泛的角度来看,这项工作提供了一个动力学框架,用于预测从聚合物基质中释放的昆虫引诱剂作为环境条件的函数,特别是温度,使其有可能启动现场生物测定与化学的理解和/或诱饵寿命的预期。致谢本研究由美国农业部农业研究服务局和Betterworld Manufacturing(Fresno,USA)的合作研究与开发协议(#58- 3 K95 -4-1665)资助。遵守道德操守准则作 者 : Daniel Kuzmich , Zachary A. Kawagoe 和 Spencer S.Walse声明他们没有利益冲突或财务冲突需要披露。化学表征1:IR(净)2942,2871,1780,1016 cm-1;1H NMR(300 MHz,氯仿-d)d:5.68(dd,J= 17.6,10.6Hz,lH),5.00(d,J1H NMR(400MHz,DMS0-d6)δ 1.95(dd,J= 1.5Hz,1H),4.95(dd,J= 4.7,0.8Hz,1H),2.38(dd,J= 16.4,0.8Hz,1H),2.381H NMR(400MHz,DMS0-d6)δ 1.24(dd,J= 16.4,6.4Hz,1H),2.10(dd,J = 14.8,6.4Hz,1H),2.10(dd,J = 14.8,6.4Hz,1H),2.24(dd,J= 16.4,6.4Hz,1H),2.10(dd,J =14.8,6.4Hz,1H)。1H NMR(400MHz,DMS0-d6)δ 1.84(ddd,J= 8.2,6.2,1H NMR(400MHz,DMS0-d6)δ 1.73和1.06(s,3H)。13C NMR(75 MHz,CDCl3)d:176.12,147.76,111.59、86.03、53.43、38.46、37.90、37.02、29.46、20.90、20.43和16.37.2:IR(净)2942,2868,1770,1029 cm-1;1H NMR(300MHz,1H NMR(400MHz,CDCl3)d:5.89(ddd,J= 17.4,11.2,0.9Hz,lH),5.191H NMR(400MHz,DMS0-d6)δ2·651.26(s,3H)和1.04(s,3H)。13CNMR(75 MHz,CDCl3)d:176.14、139.98、112.94、86.34、55.51、38.62、37.19、36.07、30.35、29.01,20.38和20.21。3:1H NMR(300 MHz,CDCl3)d:2.49(dd,J= 16.3,14.9 Hz,1H),1H NMR(400MHz,DMS0-d6)δ 2·31(dd,J= 16·3,6·5 Hz,1H),2·151.6891(s,3H)和0.85(t,J= 7.5Hz,3H)。13C NMR(75 MHz,CDCl3)d:176.62,86.57,56.81,37.68,36.36,35.68,29.40,27.64,24.44,21.08,20.53和9.05.引用[1] TanKH,Nishida R,Jang EB,Shelly TE. 信息素、雄性诱饵与实蝇科实蝇的诱捕。In:Shelly T,Epsky N,Jang EB,Reyes-Flores J,Vargas R,editors.实蝇科实蝇之诱捕与侦测、控制与调控。Dordrecht:Springer; 2014. p. 15比74[2] 果蝇排除和检测战略计划FY 2019 -2023 [互联网]。Riverdale:USDA APHIS;2019 年 5 月 [ 引 用 日 期 : 2020 年 10 月 16 日 ] 。 可 查 阅 : https :www.aphis.usda.gov/plant_health/plant_pest_info/fruit_flies/downloads/feed-strategic-plan-en.pdf。[3] Baker JD,Heath RR.加勒比和墨西哥果蝇释放的内酯信息素成分的NMR光谱归属。J Chem Ecol1993;19(7):1511-9.[4] Battiste MA , Strekowski L ,Vanderbilt DP , Visnick M ,King RW ,NationJL。Anastrephin和epianastrephin,从雄性加勒比和墨西哥果蝇的性信息素混合物中分离的新内酯组分。TetrahedronLett 1983;24(26):2611-4.[5] Walse SS,Alborn HT,Teal PEA。环境调节的非生物释放的挥发性信息素从糖基口腔分泌物的卡里。绿色化学快报2008;1(4):205-17。[6] Epsky ND,Heath RR.温室自然光照条件下雄扁实蝇产生信息素的研究环境昆虫学1993;22(2):464-9.[7] Lima IS,House PE,Nascimento RR.雄性扁链霉菌的挥发性物质(双翅目:实蝇科):识别和行为活动。J Braz Chem Soc 2001;12(2):196-201.[8] LuF,Teal PEA. 雄性加勒比果蝇Anastrepha suspensa(Loew)口腔分泌物和作物中的性信息素成分。昆虫生物化学生理学2001;48(3):144-54.[9] NationJL. 求偶行为和性引诱剂的证据在男性加勒比果蝇,Anastrepha suspensa。Ann Entomol Soc Am 1972;65(6):1364-7.[10] Nation JL.加勒比果蝇雄性的性信息素混合物:分离、生物活性和部分化学特性。环境昆虫学1975;4(1):27-30.[11] Rocca JR,Nation JL,Strekowski L,Battiste MA. 加勒比和墨西哥雄 性 果蝇挥发物的比较。 J Chem Ecol 1992;18(2):223-44.[12] Robacker DC,Chapa BE,Hart WG.墨西哥果蝇对雄性产生的化学物质的触角电位图。昆 虫 实验应用1986;40(2):123-7.[13] Robacker DC,Hart WG.(Z)-3-壬烯醇、(Z,Z)-3,6-壬二烯醇和(S,S)-(-)- epianastrephin:墨西哥果蝇雄性产生的信息素。昆虫实验应用1985;39(2):103-8.[14] Walse SS , Lu F , Teal PEA. 葡 萄 糖 基 化 悬 浮 , 水 溶 性 信 息 素 共 轭 物 从 雄 性D. 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