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工程6(2020)1013研究含能材料与交叉学科以NH_3OH~+/NH_2NH~(3+)为B位阳离子的无金属六方晶系过氧化氢高能材料Yu Shang,Zhi-Hong Yu,Rui-Kang Huang,Shao-Li Chen Xiao-Xian Liu,Wei-XiongZhang,Xiao-MingChen中山大学化学学院生物无机与合成化学MoE教育部重点实验室,广东广州510275阿提奇莱因福奥文章历史记录:收到2020年2020年4月25日修订2020年5月27日接受在线预订2020年保留字:固体推进剂无金属六方钙钛矿A B S T R A C T如何通过简单的合成路线设计和合成更先进的高能材料是含能材料发展的两个重要问题。通过精心设计和合理选择分子组成,分别以NH3OH+和NH 2NH3+为B位阳离子,通过简单的放大合成路线,合成了两种新型无金属六方钙钛矿化合物DAP-6和DAP-7,通式为(H2dabco)B(ClO4)3(H2dabco2+ = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓)与具有立方钙钛矿结构的NH4+类似物((H2dabco)(NH4)(ClO4)3; DAP-4)相比DAP-7具有良好的热稳定性(分解温度(Td)= 375.3 °C)、高爆速(D= 8.883km·s-1)和高爆压(P= 35.8GPa),具有作为耐热炸药的潜力。DAP 6具有较高的热稳定性(Td= 245.9 °C)和优良的爆轰性能(D= 9.123km·s-1,P= 38.1GPa)。但它也具有很高的爆热(Q= 6.35kJ·g-1)和比冲(Isp= 265.3s),优于六硝基六氮杂异伍兹烷(CL-20;Q= 6.23kJ·g-1,Isp= 264.8 s)。因此,DAP-6可以作为一种具有实际应用前景的高性能含能材料©2020 THE COUNTORS.Elsevier LTD代表中国工程院出版,高等教育出版社有限公司。这是一篇CC BY-NC-ND许可下的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)。1. 介绍具有高能量密度和稳定性的含能化合物的开发和生产是非常重要的,因为它们在军事和民用领域都起着至关重要的作用[1在过去的几十年里,含能材料的研究进展迅速,主要成果包括高含氮杂环化合物[4-8]、具有更多含能基团(-NO2、-NNO 2、-N3、-C(NO2)3等)的笼型应变分子[4-8[9]、含能盐[10-然而,大多数具有优良爆轰性能的含能材料稳定性差、制备方法复杂、成本高,限制了其实际应用,使获取先进实用的高能材料成为一大挑战。*通讯作者。电子邮件地址:chenshli8@mail.sysu.edu.cn(S.-L.Chen),zhangwx6@mail.sysu.edu.cn(W.- X. Zhang)。具有通式ABX3的分子钙钛矿提供了独特的建筑平台,并且其组分可以定制以满足特定要求,例如用于高能材料的那些分子钙钛矿由于其丰富的物理性质和潜在的应用而被广泛研究[25最近,我们首先采用钙钛矿结构来产生A位燃料阳离子的致密堆积(即,H2dabco2+ =1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓)与三重X位氧化性阴离子(即,ClO4-这种凝聚结构能够实现快速有效的爆发反应,同时保持高稳定性和低成本,如四种分子钙钛矿高能材料(H2 dabco)M(ClO4) 3(DAP-1、DAP- 2、DAP-3和DAP-4的 M分别为Na+、K+、Rb+和NH4+)所示[32此外,我们还用另外两种含金属的钙钛矿化合物(H2 pz)Na(ClO4)3(H2 pz2+ =哌嗪-1,4-二鎓; PAP-1)和(H2 dabco-O)K(ClO4)3(H2 dabco-O2+ = 1-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷-1,4-二鎓; DAP-O2)[35]简要研究了A位燃料阳离子对氧平衡(OB)的影响。其中https://doi.org/10.1016/j.eng.2020.05.0182095-8099/©2020 THE COMEORS.由爱思唯尔有限公司代表中国工程院和高等教育出版社有限公司出版。这是一篇基于CC BY-NC-ND许可证的开放获取文章(http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/)。可在ScienceDirect上获得目录列表工程杂志主页:www.elsevier.com/locate/eng·· ·n34OOO1014Y. Shang等人/工程6(2020)1013六个成员中,DAP-4不含金属,在爆炸物和推进剂组分等应用中显示出特别的前景,因此引起了相当大的关注[36尽管如此,分子钙钛矿高能材料领域仍处于起步阶段,因此充满了机遇和挑战。由于爆轰性能(通常是爆轰压力和速度)与含能材料的晶体密度和形成焓呈正相关,因此同时提高晶体中的这两个参数始终是设计先进高能材料的最重要问题之一[39,40]。随后,为了阐明结构细节与性能之间的关系并获得比DAP-4更好的整体性能[41],我们仅通过改变DAP-4中的A位有机阳离子来设计并系统研究了五种无金属化合物,并发现在保持A位阳离子的球形形状以匹配阴离子笼的同时提高OB往往会产生更好的整体爆轰性能。然而,这是很难同时增加晶体密度和形成焓,仅仅通过调整A位阳离子,不幸的是,我们以前的结果并没有显示出显着改善爆轰性能。ABX3型钙钛矿具有三个典型的子类特征,BX6八面体的不同连接[42]。除了立方结构(即,,CaTiO3原型)组成的角共享BX6八面体,六方结构(即,由面共享BX6八面体组成的BaNiO3原型)也是众所周知的和重要的模型,并且具有允许燃料和氧化组分在分子水平上交替和致密堆积的能力。为了探索具有六方结构的新的钙钛矿高能化合物,我们专注于寻找NH+阳离子充当无金属B位阳离子。相比与NH4+类似物((H2dabco)(NH4)(ClO4)3; DAP-4)相比,具有更高的爆轰性能和优异的比冲(Isp),是一种很有前途的实用炸药和推进剂。2. 结果和讨论2.1. 单晶结构DAP-6和DAP-7的单晶通过在几天后缓慢蒸发源溶液而获得。223 K下的单晶X射线晶体学表明,DAP-6和DAP-7分别在单斜空间群P21和P21/m中结晶(表1),并且都具有六方钙钛矿型结构(原型相BaNiO3),分子式为ABX3,其中H2 dabco2+为A位阳离子,NH3OH+或NH2 NH3+为B位阳离子,ClO4-晶体结构中含有无限长的线性{B(ClO 4)3} n2 n-链,由共面的B(ClO 4)6八面体和位于链间空间的H2 dabco 2+阳离子组成(图11)。①的人。由于NH3 OH+(216 pm)和NH2 NH3+(217 pm)的有效半径远大于NH4+(146pm)[50],DAP-6和DAP-7均采用六角堆积结构,而不是DAP-4采用的立方堆积结构,因此每个B(ClO4)6八面体与相邻八面体共享两个面,以实现晶体中的氢键相互作用DAP-6中NH3OH+与ClO4-之间的氢键相互作用DAP-6中为1 μ m = 10协议-4NH4+阳离子NH3OH+NH2NH3+阳离子具有DAP-6的线性{B(ClO4)3}2n-更高的形成能力,可以在晶体中形成更多的氢键相互作用;因此,它们有利于设计高能材料[11,43,44]。利用这些阳离子,在水溶液中通过一步自组装法制备了两种新的无金属六方钙钛矿高能材料(H2dabco)B(ClO4)3(对于DAP-6和DAP-7,B分别为NH3OH+和NH 2NH3+,图1据我们所知,DAP-6和DAP-7代表了第一具有NHOH+和NHNH+的钙钛矿化合物的实例,DAP-6的晶体密度(Dc)(1.92g·cm-3)略高于DAP-7(1.90g·cm-3)表1两种无金属六方钙钛矿化合物的晶体学数据和结构改进。晶体学/结构数据DAP-6 DAP-7分子式C6 H18 Cl3 N3 O13C6 H19 Cl3 N4 O12分子量(g·mol-1)446.58 445.603 2 3分别作为B位阳离子而不是A位阳离子[45对DAP-6和DAP-7的结构、热稳定性和能量性能进行了实验和理论研究。DAP-6和DAP-7具有更高的密度和形成焓。T(K)223(2)223(2)1.5418 1.5418单斜晶系空间群P21P 21/ma(a)20.740(1)10.378(2)b(续)8.2366(2)8.0505(7)c(1)20.790(1)10.587(2)117.99(2)V(103)3086.4(3)781.0(2)Z8 2Dc(g·cm-3)1.922 1.895收集的意见21302 2 680独立反思11111 1 604R0.04900.0326intFig. 1.无金属六方钙钛矿化合物(DAP-6和DAP-7)的结构。为了清楚起见,除了一个之外,所有X位ClO-R1[I]> 2r(I)a0.07650.0620wR2[I>2r(I)]a0.19650.1694R1(所有数据)a0.07730.0638wR2(所有数据)a0.19750.1704拟合优度1.0431.124完整性1.000.99CCDC1 978 7421 978 743T:温度;k:波长;a、b、c:晶胞长度;b:晶胞角度;V:晶胞体积; Z:公式单位;Dc:晶体密度;Rint:合并残差值;R1:未加权残差因子;wR2:加权残差因子;I:反射强度;r(I):反射的估计标准不确定度; CCDC:剑桥晶体学数据中心。int=R|F2-|/RF2;R1=R||Fo|--一种|FC||/R|Fo|wR2={Rw[(Fo)2- ( Fc ) 2 ] 2 /Rw[ ( Fo ) 2 ] 2 } 1/2 ; 其 中 Fo 和 Fc 分 别 为 实 验 和 计 算 的 结 构 因 子 , w 为 权 重 因子。·· ··· ·一··表2Y. Shang等/ Engineering 6(2020)1013-10181015以及DAP-7中的NH2NH3+阳离子曲面的贴图使用223 K时DAP-6和DAP-7中B位阳离子的选定氢键几何构型。D–H··N3N3N3N6归一化接触距离dnorm(图2),在红-白-蓝方案中表示分子间接触比范德华分离短(红色)、约(白色)和长(蓝色)。DAP-6和DAP-7的不对称单元分别含有4个NH3OH+和1/2个NH 2NH3+正如Hirshfeld表面上的许多大的红色斑点所表明的那样(图2),在DAP-6和DAP-7中,四个NH OH+阳离子和89.5%的一个NH NH+阳离子,N6N6N9N9N9的表面积的)被发现与H O/N和O/NH短接触,这表明静电吸引的B-位阳离子之间的氢键相互作用,的相邻ClO-阴离子和/或b位阳离子。同样地,N12N12N12DAP-7N1N1对称码:a:1-x,y+1/2,1-z; b:-x,y+1/2,-z; c:1-x,y+1/2,-z;d:1-x,y-1/2,-z; e:2-x,y+ 1/2,1-z; f:x,1/2-y,z; g:1-x,-y,1-z。D、H和A代表氢键相互作用中相关的供体原子、氢原子和受体原子在223 K下通过单晶X射线晶体学计算。这一事实进一步得到了DAP-6(1.90 g cm-3)和DAP-7(1.87 g cm-3)的密度的证实,这些密度来自Pawley对298 K下收集的毛细管粉末X射线衍射数据的改进(附录A)。很少有研究调查的非准球形单元,很少作为B-位阳离子的钙钛矿。为了进一步了解B位阳离子周围的弱相互作用,对DAP-6中的NH3OH+阳离子进行了Hirshfeld表面分析链间H2dabco2+阳离子,并导致DAP-6和DAP-7的高晶体密度。2.2. 热稳定性和长期稳定性采用差热分析(DTA)方法对DAP-6和DAP-7的热行为进行了表征,升温速率为5 °C·min-1。如表3[3,10,32,41]所示,DAP-6和DAP-7是245.9和375.3°C,分别地,这是更高比那些环三亚甲基三硝胺(RDX; 210.0 °C)和六硝基六氮杂异伍兹烷(CL-20; 215.0 °C),[10]由于其强的离子内共价键,离子间吸引的库仑相互作用,以及上述丰富的图二.(a)DAP-6中的NH3OH+阳离子和(b) DAP-7中的NH2NH3+阳离子的Hirshfeld表面以d范数映射,其中红点和蓝点分别代表比范德华分离更短和更长的分子间接触对称码:a:1-x,y+1/2,1-z; b:-x,y+1/2,-z; c:1-x,y+1/2,-z; d:1-x,y-1/2,-z; e:2-x,y+1/2,1-z; f:x,1/2-y,z; g:1-x,-y,1-z; h:-x,-y,-z; i:-x,-1/2+y,-z; j:x-1,+y,-1+z。2.98(2)129.2A位阳离子(H2dabco)的Hirshfeld表面分析)在第三章05(3)159.1DAP-6和DAP-7表明每个A位阳离子也形成(2)132.2丰富的氢键相互作用与相邻的高氯酸,3.01(2)3.14(2)3.05(2)129.0133.7147.5速率阴离子,如通过与DAP-6和DAP-7的86.1%和82.2%的表面积相关联的吸引H·· ·2.94(3)135.8分别在矮个子,一起与的吸引库仑相互作用之间阳离子和阴离子,这些丰富3.14(1)153.9氢键相互作用促进了3.086(6)158.1的面子分享B(ClO4)6八面体沿着的无限线性3.020(5)132.8{B(ClO4)3}n2n-链,其进一步紧密地与··-····-····1016Y. Shang等人/工程6(2020)1013表3三种经典有机炸药DAP-4、DAP-O 4、DAP-6和DAP-7的爆轰性能-11.0q:晶体密度;Q:爆热;D:爆速;P:爆压; IS:撞击感度; FS:摩擦感度; HMX:环四亚甲基四硝胺; DAP-O 4:(H2dabco-O)(NH4)(ClO4)3(H2dabco-O2 += 1-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓)。a根据室温下收集的毛细管粉末X射线衍射(PXRD)数据估算的晶体密度。B 从DTA(5°C·min-1)评估起始分解温度。c对于Ca Hb Nc Cld Oe,基于CO2的氧平衡:OB = 1600[e-2a-(b-d)/2]/MW,其中MW为分子量。氢键相互作用此外,DAP-6和DAP-7的粉末样品已分别在环境条件下储存三个月和五个月,并且它们的粉末X射线衍射(PXRD)图与合成样品的那些几乎相同(图1A和1B)。附录A中的S1和S2),表明DAP-6和DAP-7在环境条件下具有长期稳定性。2.3. 爆轰参数使用密度泛函理论(DFT)和扩展的Kamlet-Jacobs(K-J)方程计算DAP-6和DAP-7的爆轰参数结果表明,DAP-7的爆热、爆速和爆压均高于RDX,而DAP-6的爆轰性能优于环四亚甲基四硝胺(HMX)。特别是DAP-6具有非常高的爆轰热(6.35 kJ g-1),这优于所有先前报道的钙钛矿含能材料,甚至CL-20(6.23 kJ g-1)。为了进一步揭示分子组分对DAP-6和DAP-7的爆轰性能的影响,将先前报道的化合物(H 2 dabco-O)(NH 4)(ClO 4)3(H 2dabco-O 2+= 1-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷-1,4-二鎓; DAP-O4)与DAP-6和DAP-7进行了比较,该化合物在六种先前已知的无金属钙钛矿含能化合物中具有最高的爆轰性能[32,41]。如图3所示,从分子组成来看,DAP-6可被视为DAP-O 4的改性版本,通过将氧原子从A位H2 dabco-O2+阳离子移动到B位NH4+阳离子;因此,DAP-6和DAP-O 4是具有相同经验化学式和相同OB(23.3%)的异构体然而,DAP-6的所有爆轰参数都高于DAP-O 4,为钙钛矿含能化合物创造了新这样的改进,从DAP-O 4到DAP-6的爆轰性能主要来自于生成焓和晶体密度的增加具体来说,两者的形成过程DAP- 6中的NH3 OH+(669.5 kJmol-1)和H2 dabco2+(1657.5 kJ mol-1)阳离子高于DAP-O 4中相应的NH4+(626.4 kJ mol-1)和H2 dabco-O2+(1626.3 kJ mol-1)阳离子(见附录A中的表S2和图S3此外,DAP-6具有比DAP-O 4(1.85 g cm-3)更高的晶体密度(1.90 g cm-3),这可能是由于其六方致密堆积模型,这进一步有助于其改进的爆轰性能。类似地,与DAP-4相比,尽管DAP-7具有相似的晶体密度(1.87 g cm-3)和甚至略低的OB(2.4. 比冲Isp是指示固体推进剂性能的一个重要参数,使用EXPLO 5TMv6.04.02代码,基于从假定的爆轰反应反算的生成热,计算了每种材料的Isp(见附录A中的表S3如表3所示,DAP-7的计算比冲(256.9s)高于DAP-4(253.6 s)和HMX(250.8 s),而DAP-6的计算比冲甚至更高,265.3 s,这不仅高于其异构体DAP-04(262.5 s),而且甚至与CL-20(264.8 s)相当。新型推进剂DAP-6和DAP- 7的高性能可归因于它们的高分解热,而这又得益于上述高的阳离子生成能力。值得注意的是,DAP-6和DAP-7具有比CL-20(1.4%)高得多的氢含量(分别为4.03%和4.26%)。因此,它们可以产生更多的水蒸气,图三.六方钙钛矿结构中的DAP-6与立方钙钛矿结构中的DAP-O 4之间的异构关系。化合物q(g·cm-3)Td(°C)Q(kJ·g-1)D(km·s-1)P(GPa)Isp(s)OB(%)cIS(J)FS(N)RDXHMXCL-201.82[3]1.90[3]2.04[3]210.0[10]279.0[10]215.0[10]5.595.576.238.6348.8929.50733.336.243.1251.1250.8264.8-21.6-21.67.5[10]7.0[10]4.0[10]120[10]112[10]48[10]DAP-4DAP-O4DAP-6 DAP-71.87a1.85a1.90a1.87a358.4b351.6b245.9b375.3b5.876.216.356.008.8068.9009.1238.88335.235.738.135.8253.6262.5265.3256.9-27.9-23.3-23.3-28.723.0[32,41]17.5[32,41]12.027.536[32,41]≤5[32,41]≤5≤5≤···Y. Shang等/ Engineering 6(2020)1013-10181017燃烧产物具有较低的平均分子量,对它们的高比冲有额外的贡献。2.5. 敏感性在BFH-10 BAM冲击测试仪(OZM Research S.R.O.,捷克共和国)和FSKM-10 BAM摩擦装置(OZM Research S.R.O.,捷克共和国)。如表3所示,DAP-6和DAP-7的撞击感度分别为12.0和27.5 J,表明它们比典型的高爆炸性炸药如RDX(7.5 J)、HMX(7.0 J)和CL-20(4.0 J)对撞击更不敏感。相比之下,与其他分子钙钛矿含能材料类似,DAP-6和DAP-7似乎对摩擦敏感(FS5 N),这可能与相对刚性的钙钛矿结构及其高氯酸盐组分有关。3. 结论综上所述,通过精心设计和选择分子组份,首次分别以NH3 OH+和NH 2NH3+为B位阳离子,成功制备了两种新型无金属六方钙钛矿高能材料DAP-6和DAP-7。DAP-6和DAP-7的爆轰性能优于具有立方钙钛矿结构的NH4+类似物(DAP-4),这是由于它们的分子组装为密集的六方密堆积结构,阳离子具有更高的形成自由度。由于DAP-6和DAP-7具有良好的热稳定性(Td= 245.9和375.3 °C)和爆轰性能(D= 9.123和8.883km s-1,P特别地,DAP-6具有比具有立方钙钛矿结构的同分异构体DAP-04更高的晶体密度和形成焓,并且其在钙钛矿含能化合物中表现出爆轰性能指标的新记录,特别是显著高的爆轰热(Q= 6.35kJ g-1)和优于CL-20的比冲(Isp= 265.3s)(Q= 6.23kJ g-1,Isp= 264.8s)。DAP-6和DAP-7的致密分子排列,以及由此产生的高爆轰参数和比冲,表明六方钙钛矿结构可以作为一种新的有前途的模型来调整晶体密度,OB,形成焓,并最终调整未来先进高能材料开发的能量性能。确认本课题得到了国家自然科学基金(21722107和21821003)、广东省珠江人才计划地方创新与科研团队项目(2017BT01C161)和广东省自然科学基金(2020A1515010460)的资助。遵守道德操守准则尚宇、于志宏、黄瑞康、陈少丽、刘德轩、陈晓贤、张伟雄和陈小明声明,他们没有利益冲突或财务冲突需要披露。附录A.补充数据本文的补充数据可以在https://doi.org/10.1016/j.eng.2020.05.018上找到。引用[1] 克拉珀特克TM 高能量密度材料。Berlin :Springer; 2007.[2] AgrawalJP.高能源材料:推进剂,爆炸物和烟火。 NewYork:John Wiley &Sons.[3] MeyerR,Köhler J,Homburg A. 炸药 New York:John Wiley &Sons.[4] Zhang W,Zhang J,Deng M,Qi X,Nie F,Zhang Q.一种很有前途的高能量密度材料。Nat Commun2017;8(1):181.[5] WangY,Liu Y,Song S,Yang Z,Qi X,Wang K,et al. 通过材料基因组方法加速发现不敏感的高能量密度材料。Nat Commun 2018;9(1):2444.[6] 唐Y,库马尔D,Shreeve JM.在二硝基吡唑稠合的1,2,3,4-四嗪中平衡优异的性能和高热稳定性。J Am Chem Soc2017;139(39):13684-7。[7] Tang Y,He C,Imler GH,Parrish DA,Shreeve JM.一个C-C键合的5,6-稠合双环高能分子:探索具有改进性能的先进高能化合物。Chem Commun2018;54(75):10566-9.[8] He C,Yin P,Mitchell LA,Parrish DA,Shreeve JM.分子内和分子间N-HO和N-HN氢键的含能胺化唑组装。Chem Commun2016;52(52):8123-6.[9] 杨J,龚X,梅H,李T,张J,戈津M.基于Diels-Alder化学的零氧平衡含能材料设计。化学杂志2018;83(23):14698-702。[10] [10]吴晓波,王晓波. 突破含能材料的极限--5,5-双四唑-1,10-二醇二羟铵的合成与表征。J Mater Chem 2012;22(38):20418.[11] 杨春,张春,郑智,姜春,罗军,杜勇,等.环戊唑盐的合成与表征. 北 京: 化学 工业 出 版社 ,2000,24(3):100 - 101. 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